(4aS,6S,8aR)-2,2-Dimethyl-6-(4-oxo-butyl)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 1054652-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,6S,8aR)-2,2-Dimethyl-6-(4-oxo-butyl)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (4aS,6S,8aR)-2,2-dimethyl-6-(4-oxobutyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1054652-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₃NO₅
• 分子量: 416.729
• InChiKey: XJJSPLAKIUNRNQ-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 、 (4aS,6S,8aR)-2,2-Dimethyl-6-(4-oxo-butyl)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以266 mg的产率得到(4aS,6S,8aR)-6-((E)-5-Benzenesulfonyl-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aS,6R,8aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridin-6-yl]ethanol 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (4aS,6S,8aR)-2,2-Dimethyl-6-(4-oxo-butyl)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5

文献信息

• Highly stereoselective construction of 4,6-cis-substituted quinolizidine ring core: an application to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid clavepictines A, B and pictamine
  作者：Naoki Toyooka、Yasuhito Yotsui、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00996-5

  日期：1999.12

  The enantioselective total synthesis of the marine alkaloids clavepictines A, B and pictamine has been achieved through the highly stereocontrolled quinolizidine ring closure of the conformationally constrained piperidine ring system (2), which bears the chiral centers and appropriate functionality needed for the synthesis of target alkaloids. The absolute stereochemistry of clavepictines and pictamine

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。