1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-yl hydroperoxide | 898546-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-yl hydroperoxide
• 英文别名: 4-hydroperoxy-4-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 898546-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZHGNYUSPNIOCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-yl hydroperoxide 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以21%的产率得到5'-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro[naphthalene-1,3'-[1,2]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  通过氢过氧化物重排和臭氧分解的新型氢过氧化二氧戊环和-二氧六环

  摘要：

  通过在中性条件下取代，1-位具有烯基取代基的1-茚满醇和1-四氢萘酚8已转化为相应的1-氢过氧化物9。产物的臭氧分解导致形成螺-1,2-二氧戊环和螺-1,2-二氧六环氢过氧化物 12。在酸性条件下用过氧化氢替代处理这些 1-茚满醇和 1-四氢萘酚 8 导致取代和氢过氧化物重排产生色满-2-基氢过氧化物 16 或开链不饱和双氢过氧化物 21。这些产物的臭氧分解导致形成新型螺色满 18 和 20，在第二个环或 3,5- 中有两个氧原子分别为双(氢过氧)-1,2-二氧戊环或3,6-双(氢过氧)-1,2-二氧杂环戊烷23。所有产品对耐氯喹恶性疟原虫均表现出微弱的抗疟活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500803
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  通过氢过氧化物重排和臭氧分解的新型氢过氧化二氧戊环和-二氧六环

  摘要：

  通过在中性条件下取代，1-位具有烯基取代基的1-茚满醇和1-四氢萘酚8已转化为相应的1-氢过氧化物9。产物的臭氧分解导致形成螺-1,2-二氧戊环和螺-1,2-二氧六环氢过氧化物 12。在酸性条件下用过氧化氢替代处理这些 1-茚满醇和 1-四氢萘酚 8 导致取代和氢过氧化物重排产生色满-2-基氢过氧化物 16 或开链不饱和双氢过氧化物 21。这些产物的臭氧分解导致形成新型螺色满 18 和 20，在第二个环或 3,5- 中有两个氧原子分别为双(氢过氧)-1,2-二氧戊环或3,6-双(氢过氧)-1,2-二氧杂环戊烷23。所有产品对耐氯喹恶性疟原虫均表现出微弱的抗疟活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500803