(α-Hydroxy-1-naphthyl-methyl)-diphenyl-phosphinoxid | 101674-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (α-Hydroxy-1-naphthyl-methyl)-diphenyl-phosphinoxid
• 英文别名: Diphenylphosphoryl(naphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 101674-63-9
• 化学式: C₂₃H₁₉O₂P
• 分子量: 358.376
• InChiKey: CENLJJOMEYXGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 (α-Hydroxy-1-naphthyl-methyl)-diphenyl-phosphinoxid 在 potassium tert-butylate 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75 %的产率得到(naphthalen-1-ylmethyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  无配体铁催化通过醇磷酸化构建 C-P 键：氧化膦和膦化合物的合成

  摘要：

  公开了一种在无配体条件下通过铁催化醇磷酸化构建 C-P(V) 和 C-P(III) 键的有效方法。该策略代表了一种直接的方法，可以从容易获得的醇和 P-H 化合物中制备一系列氧化膦和膦化合物，收率良好至优异。还提出了一种合理的机制。我们预计这种简单醇的转化模式将广泛应用于化学合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00439
• 作为产物：
  描述：

  (α-Hydroxy-1-naphthylmethyl)-diphenyl-phosphin 在 双氧水 作用下， 生成 (α-Hydroxy-1-naphthyl-methyl)-diphenyl-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  伯膦和仲膦与醛和酮的反应

  摘要：

  已经研究了伯膦和仲膦与醛和酮的反应，特别着重于取代基对磷的影响以及反应条件。伯和仲膦都观察到氧转移反应，从而为仲和叔氧化膦提供了新途径。已经根据磷和羰基反应物上的取代基定义了这些反应的范围。在其他情况下，已经获得了一系列更普通的羰基加合物，包括膦，膦氢卤化物，phospho盐和杂环，并描述了影响这些反应的一些因素。在少数情况下，在中性醇溶液中过氧化α-羟基叔膦的过程中，已经注意到了α-烷氧基叔膦氧化物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(62)80004-0