2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (R)-hex-(E)-ylideneamide | 644963-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (R)-hex-(E)-ylideneamide
• 英文别名: (NE,R)-N-hexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 644963-46-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: NTVXMKLNOLTGDS-YGNAEDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (R)-hex-(E)-ylideneamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(S)-1-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-hexyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过手性 N-叔丁亚磺酰基亚胺与醛的还原交叉偶联合成对映纯 β-氨基醇的高效直接方法

  摘要：

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。

  DOI：

  10.1021/ja054401w
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (R)-hex-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基亚胺的 Corey-Chaykovsky 反应：形成手性氮丙啶的简便方法

  摘要：

  介绍了二甲基锍与一系列芳香族、杂环和脂肪族叔丁基亚磺酰基亚胺的反应。氮丙啶以 63-84% 的产率和 77-95% 的非对映体过量形成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42028

文献信息

• A Convenient Synthesis of Chiral Nonracemic Vinyl Aziridines
  作者：Daniel Morton、David Pearson、Robert A. Field、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/ol049252l

  日期：2004.7.1

  The preparation of a range of alkyl and aryl chiral vinyl aziridines was achieved in high yield and stereoselectivity, and with excellent diastereoselectivity, by reaction of tert-butylsulfinylimines with the ylide derived from S-allyl tetrahydrothiophenium bromide.