Diethyl [4-(trifluoromethyl)benzoyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl [4-(trifluoromethyl)benzoyl]phosphonate
• 英文别名: diethoxyphosphoryl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃O₄P
• 分子量: 310.21
• InChiKey: AZTRLHUDTSZWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl [4-(trifluoromethyl)benzoyl]phosphonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₅F₃NO₄P
  参考文献：
  名称：

  新型肟膦的可见光催化作用：β-氨基膦酸酯的合成†

  摘要：

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。

  DOI：

  10.1039/c9cc06075h
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三乙酯 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diethyl [4-(trifluoromethyl)benzoyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型肟膦的可见光催化作用：β-氨基膦酸酯的合成†

  摘要：

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。

  DOI：

  10.1039/c9cc06075h

文献信息

• Synthesis of tertiary propargylic phosphonates by addition of trialkynylaluminum reagents to acyl phosphonates and investigation of their antimicrobial activities
  作者：Mohammad Shakhawoat HOSSAIN、Sıdıka ÇAKIR POLAT、Ayşe Betül KARADUMAN、Mustafa YAMAÇ、Ayhan Sıtkı DEMİR

  DOI：10.3906/kim-1402-6

  日期：——

  A series of propargylic alcohols containing phosphonates was synthesized by addition reactions of tris-(propynyl) and tris-(phenylethynyl)aluminum reagents to acyl phosphonates in good yields. Aromatic moieties of the acyl phosphonates with electron-withdrawing groups generally resulted in better isolated chemical yield. Selected propargylic phosphonates were tested for antimicrobial activities. Compounds

  通过三-（丙炔基）和三-（苯基乙炔基）铝试剂与酰基膦酸酯的加成反应以高收率合成了一系列含有膦酸酯的炔丙醇。具有吸电子基团的酰基膦酸酯的芳族部分通常导致更好的分离的化学产率。测试了选定的炔丙基膦酸酯的抗微生物活性。化合物3a和3h表现出明显的抗真菌活性，尤其是针对霉菌。
• Synthesis of (3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)phosphonate derivatives and investigation of catalyst effect on frontier molecular orbitals using DFT method
  作者：Md. Shakhawoat Hossain、Sidika Polat Cakir、Gül Altınbaş Özpınar、Said Nadeem、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1080/10426507.2016.1166502

  日期：2016.9.1

  phosphonate derivatives were investigated. Aroyl phosphonates with electron-withdrawing groups generally resulted in better isolated chemical yields. A stoichiometric amount of AlCl3 rather than a catalytic amount was necessary to activate the cycloaddition reaction. The amount of AlCl3 catalyst and its effect on LUMO of ethyl ester benzoyl phosphonate were also investigated by performing density functional

  图形摘要 摘要 2,3-二甲基-1,3-丁二烯和芳酰基膦酸二乙酯在 AlCl3 催化下发生杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，得到 (3,6-二氢-2H-吡喃-2-基) 膦酸酯衍生品进行了调查。具有吸电子基团的芳酰基膦酸酯通常导致更好的分离化学产率。需要化学计量的 而不是催化量的 来激活环加成反应。还通过在二氯甲烷中进行密度泛函理论 (DFT) (B97D/6-31+G(d,p)) 计算研究了 催化剂的量及其对苯甲酰基膦酸乙酯的 LUMO 的影响。 负载量的增加导致苯甲酰膦酸乙酯的 LUMO 能量显着降低。计算出的吉布斯自由激活能为 17。