1-(Furan-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Furan-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: ARZJAZCGFQCBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Furan-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到4-[3-furan-2-yl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cyclooxygenase inhibition, anti-inflammatory evaluation and ulcerogenic liability of new 1,3,5-triarylpyrazoline and 1,5-diarylpyrazole derivatives as selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  Two new series of 1,3,5-triarylpyrazolines 10a-m and 1,5-diarylpyrazoles 14a-d were synthesized. All prepared compounds were evaluated for their in vitro COX-1/COX-2 inhibitory activity and the in vivo anti-inflammatory activity. All compounds were more selective for COX-2 isozyme and showed good in vivo anti-inflammatory activity. Compound 10k was the most COX-2 selective compound (S.I. = 5.91) and the most potent anti-inflammatory derivative (ED50 = 99 mu mol/kg) which is approximately five folds more potent than ibuprofen (ED50 = 499 mu mol/kg) and had half potency of celecoxib (ED50 = 47 mu mol/kg). All compounds were less ulcerogenic (Ulcer Indexes = 1.20-5.00) than ibuprofen (Ulcer Index = 20.25) and comparable to celecoxib (Ulcer Index = 2.90). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.105
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对三氟甲基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(Furan-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有甲磺酰基药效团的新型 1,3,5-三芳基吡唑啉衍生物的合成、环氧合酶抑制、抗炎评价和致溃疡性

  摘要：

  合成了一系列新的 1,3,5-三芳基吡唑啉 13a-l，并评估了所有制备的化合物的体外 COX-1/COX-2 抑制活性和体内抗炎活性。所有测试化合物对 COX-2 同工酶的选择性更高，并显示出良好的体内抗炎活性。与塞来昔布（COX-2 SI = 9.29 和ED50 = 81.4 µmol/kg)。与阿司匹林 (UI = 2.33) 相比，所有筛选化合物的致溃疡性 (溃疡指数 (UI) = 0.33–1.33) 均低于塞来昔布 (UI = 0.33)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600145