5-Hydroxypentyltriphenylphosphonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxypentyltriphenylphosphonium
• 英文别名: 5-Hydroxypentyl(triphenyl)phosphanium
• 化学式: C₂₃H₂₆OP
• 分子量: 349.433
• InChiKey: WBVHZGBFFZLZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxypentyltriphenylphosphonium 在 盐酸 、 potassium hexamethyldisilazane 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-8-Pyridin-3-yloct-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Investigations into the Manzamine Alkaloid Biosynthetic Hypothesis

  摘要：

  The biomimetic synthesis of a pentacyclic alkaloid (keramaphidin B, 1), an intermediate in the biogenetic pathway to the manzamine alkaloids, has been achieved. Compound 1 was formed by an intramolecular Diels-Alder reaction of macrocycle 2 in buffer followed by reduction with NaBH4 . This reaction provides the first direct expeimental evidence for the authors' biosynthetic hypothesis.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2661::aid-anie2661>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴代戊基乙酸酯 、 三苯基膦 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到5-Hydroxypentyltriphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱 Manzamine C、Orthoscuticelline C 和 Quassidine S 的全合成

  摘要：

  开发了帕维汀 ( 4 ) 与各种亲核试剂的区域选择性烯烃氢官能化反应，并将其用作 β-咔啉天然产物曼扎明 C ( 3 )、orthoscuticelline C ( 5 ) 和 quassidine S ( 6 ) 全合成的关键步骤。在曼扎胺 C ( 3 ) 的 6 步全合成中，设计了一种有效的两步程序，包括 Wittig 烯化反应和 Fukuyama-Mitsunobu 反应，用于用Z -烯烃合成N -大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02750