6-[(环己基氨基)亚甲基]-2,4-环己二烯-1-酮 | 19028-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-[(环己基氨基)亚甲基]-2,4-环己二烯-1-酮
• 中文别名: 6-[(环己基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: N-cyclohexylsalicylideneamine
• 英文别名: 2-(cyclohexyliminomethyl)phenol；6-[(Cyclohexylamino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 19028-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: QLWOGCDDZGSXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(环己基氨基)亚甲基]-2,4-环己二烯-1-酮 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-(C6H11N=CH)C4H3NH
  参考文献：
  名称：

  动态共价体系中亚胺交换的氢键催化。

  摘要：

  亚胺键的可逆性已在动态共价化学领域得到了广泛的应用，例如功能体系的制备，动态材料，分子机器和共价有机骨架的制备。但是，为了有效平衡亚胺混合物，通常需要酸催化。在本文中，证明了在前所未有的温和条件下，氢键供体如硫脲和方酰胺可催化动态亚胺系统的平衡。催化作用发生在多种溶剂中，并且在许多敏感的添加剂的存在下，对于亚胺的复分解以及胺，肼和羟胺的转氨反应，显示出中等至良好的速率加速。此外，该催化剂易于固定，

  DOI：

  10.1002/chem.202001666
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到6-[(环己基氨基)亚甲基]-2,4-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用定义明确的席夫碱钴 (II) 配合物进行有机金属介导的自由基聚合

  摘要：

  摘要 合成了一系列由水杨醛和不同环烷基胺（环烷基=环戊基-1a、环己基-1b和环庚基-1c）衍生的席夫碱钴(II)配合物：[Co(CyPen-Salicyl)2] (2a) , [Co(CyHex-Salicyl)2] (2b) 和 [Co(CyHep-Salicyl)2] (2c)。双(苯氧基亚氨基)Co(II)配合物(2a-2c)已通过FTIR和UV-vis光谱、元素分析、循环伏安法、计算方法进行了充分表征，其中两种配合物通过单晶X射线进一步研究晶体学。2a-b 的 X 射线结构分析表明，金属原子周围的几何形状是一个扭曲的四面体，证实了光谱数据。电化学研究表明，2a-2c 的氧化还原电位对取代基敏感，按环戊基 > 环己基 > 环庚基。根据钴介导的自由基聚合 (CMRP) 机制，配合物 2a-2c 用作由 AIBN 引发的醋酸乙烯酯 (VAc) 聚合的控制剂。由 2a-2c 介导的 VAc

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1527322

文献信息

• Subtle variation of stereo-electronic effects in rhodium(I) carbonyl Schiff base complexes and their iodomethane oxidative addition kinetics
  作者：Pennie P. Mokolokolo、Alice Brink、Andreas Roodt、Marietjie Schutte-Smith

  DOI：10.1080/00958972.2020.1809657

  日期：2020.10.1

  tertiary phosphine ligands follow a surprising similar reactivity relationship as observed for a range of isostructural [RhI(X,O-Bid)(CO)(PR3)] complexes, with X = O, N or S in corresponding oxinate, acetylacetonate and thioureate mono anionic X,O-Bid ligands. This suggests systematic and responsive dynamic behavior of the PR3 ligands, independent of the bidentate chelate at the Rh(I) metal center. A variation

  摘要 [RhI(N,O-ScBa)(CO)(PR3)] 形式的铑 (I) 羰基配合物（R = Ph 或 Cy），N,O-ScBaH 是一种单阴离子双齿席夫碱配体，2-报道了 (环戊基亚氨基甲基)-5-甲基苯酚 (5-Me-Sal-CyPH)，并在 Rh(I) 上带有不同的膦配体。N,O-ScBaH 也变为 2-(环己基亚氨基甲基)苯酚 (Sal-CyH) 和 2-(异丙基亚氨基甲基)-5-甲基苯酚 (5-Me-Sal-IPropH) 以研究不同取代基对Schiff 的外围基于金属中心反应性。描述了两个样品配合物的结构表征，并介绍了利用紫外/可见光、红外和 31 P NMR 光谱对碘甲烷氧化加成进行的广泛的光谱动力学-机械研究。碘甲烷氧化加成仅导致 RhIII-烷基配合物作为最终产物，而关联激活是从大的负 ΔS ≠ 值推断出来的。[RhI(N,O-ScBa)(CO)(PR3)] 配合物的相对反应性在逐步改变
• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XVI. Oxomolybdenum(V) and oxotungsten(V) complexes containing neutral monodentate and anionic bidentate Schiff base ligands
  作者：C.A. Rice、C.G. Benson、C.A. McAuliffe、W.E. Hill

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87304-1

  日期：1982.1

  ligands with phenolic, imine and various side chain donors yields complexes of type [MOCl3(ligand)2] in which the ligand generally binds as a neutral monodentate imine donor. Electron spin resonance spectra suggest that these complexes have a cis-mer structure. These complexes are not converted to the bidentate anionic ligand complexes [MoOCl(L)2] by refluxing in alcohols, but the latter may be prepared

  MoCl3（THF）2（M = Mo，W）与一系列席夫碱配体与酚，亚胺和各种侧链供体的反应产生[MOCl3（ligand）2]型复合物，其中配体通常以中性键结合亚齿亚胺供体。电子自旋共振谱表明这些配合物具有顺式结构。这些络合物不能通过在醇中回流而转化为二齿阴离子配体络合物[MoOCl（L）2]，但是后者可以由MoOCl3（THF）2和配体的锂盐制备。[MoOCl3（配体）]（〜1.934）的g值在[MoOCl（L）2]（〜1.945）[1]中有显着变化。
• A Ruthenium-Catalyzed Approach to the Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Hans Vander Mierde、Pascal Van Der Voort、Dirk De Vos、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/ejoc.200701001

  日期：2008.3

  In a modification of the Friedlander reaction, 2-aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclized with a variety of ketones to yield substituted quinolines. Of all the ruthenium catalysts that were tested for this reaction, the second-generation Grubbs' catalyst gives the highest quinoline yield, in combination with KOtBu as a base. The presence of a hydrogen acceptor is required to regenerate the catalyst

  在 Friedlander 反应的改进中，2-氨基苯甲醇与各种酮氧化环化以产生取代的喹啉。在为该反应测试的所有钌催化剂中，第二代 Grubbs 催化剂与 KOtBu 作为碱结合时，喹啉产率最高。需要氢受体的存在来再生催化剂。还讨论了反应机理，结果表明可能有两种不同的途径生成喹啉。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Formation and structural properties of salicylaldiminato complexes of zirconium and titanium
  作者：Joachim Strauch、Timothy H Warren、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Pauli Saarenketo

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00573-3

  日期：2000.4

  being trans-oriented at zirconium. Complex 8b undergoes an enantiomerization process that is followed by dynamic NMR spectroscopy (ΔG≠enant. (268 K)≈12 kcal mol−1). Titanium tetrachloride forms a neutral 1:2 adduct with 1d. The NMR analysis and X-ray crystal structure analysis of the resulting bisbetaine-type adduct 9d reveals the formation of an octahedral titanium complex that contains two trans-TiO(aryl)

  金属茂阳离子的[Cp 2 ZrCH 3（THF）+ ]（2，带有BPH 4  -阴离子）与发生反应Ñ -isopropylsalicylaldimine（1A）由pseudotetrahedral的甲烷和形成解放[（κ ø，κ Ñ -salicylaldiminato）ZrCp X射线衍射表征的2  + ]配合物3。通过用正丁基锂处理使1a脱质子化，得到相应的锂化试剂4a，该试剂在晶体中显示四聚体结构，以立方Li 4 O 4为特征核心结构。用Zr（NMe 2）2 Cl 2（dme）（5）处理4a产生八面体双（N-异丙基水杨醛亚氨基）Zr（NMe 2）2络合物7a。的X射线晶体结构分析图7a揭示，κ的aldiminato氧原子ø，κ Ñ螯合物配位体在中心金属原子反式取向彼此。所述的治疗Ñ -异丙基，所述Ñ环己基和Ñ - （2,6-二异丙基）salicylimines（1A，B，d）与试剂的Zr（NME
• Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.
  作者：Shigeharu Inouye

  DOI：10.1248/cpb.15.1540

  日期：——

  The structures and solution equilibria of twenty members of N-salicylidene-amino-sugars and -amino-alcohols were examined mainly in methanol, water and solid state. As the modeled compounds were examined simultaneously three members of N-salicylidene-alkylamines and eight members belonged to the o-methoxybenzylidene, 3-methoxysalicylidene, 3, 5-dibromosalicylidene and 2-hydroxynaphthylidene derivatives. From the comparative studies on the electronic, infrared, NMR spectra and equilibrium position, it was shown that the solution equilibrium consisted of the phenolimine and the ketoamine species, the latter being stabilized by the intra- and intermolecular hydrogen bonding involving the alcoholic hydroxyl groups and protic solvents. The acid-base equilibria of the two tautomers in methanol and the ketoamine-ion-pair equilibrium in water were discussed.

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。