3-bromoacetyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine hydrobromide | 1116559-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: 3-bromoacetyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine hydrobromide
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)ethanone monohydrobromide；2-bromo-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)ethanone;hydrobromide
• CAS: 1116559-13-7
• 化学式: BrH*C₉H₈BrN₃O
• 分子量: 334.998
• InChiKey: WCCGESDHHUGSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoacetyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine hydrobromide 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-2-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Oxodiazine compounds and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  该氧杂二氮杂环化合物的化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的酸盐加合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷氧基-C.sub.1-4烷氧基、苯基-C.sub.1-4烷氧基（苯环上可选择地取代至少一个卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基）或苯基（苯环上可选择地取代至少一个卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基）；X为--S--、--CH.dbd.N--或--C(R.sup.3).dbd.C(R.sup.4)--，其中R.sup.3和R.sup.4分别为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷氧基-C.sub.1-4烷氧基或苯基-C.sub.1-4烷氧基（苯环上可选择地取代至少一个卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基）；A和B中的一个为氧、硫或--NH--，另一个为--C(R.sup.5) (R.sup.6)--，其中R.sup.5和R.sup.6分别为氢或C.sub.1-4烷基。这些化合物可用作抗血栓剂、抗心绞痛剂、冠状循环改善剂、脑循环改善剂、外周循环改善剂、镇痛剂和抗炎剂。

  公开号：

  US04713381A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)ethanone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以72.5%的产率得到3-bromoacetyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本发明揭示了具有融合的双环杂芳环系统，其中含有一个杂环五元环的杂环取代的新化合物。这些化合物可以抑制多种类型的癌细胞的生长，因此可用于治疗癌症。这些化合物的疗效是通过一种监测细胞生长/迁移的系统来证明的，该系统显示它们是癌细胞生长和/或迁移的有效抑制剂。此外，本发明的化合物已被证明能够停止体内肿瘤的生长，并减小体内肿瘤的大小。本发明还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20090048271A1

文献信息

• OXODIAZINE COMPOUNDS
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0226641B1

  公开（公告）日：1989-10-18
• US4713381A
  申请人：——

  公开号：US4713381A

  公开（公告）日：1987-12-15
• US8252822B2
  申请人：——

  公开号：US8252822B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• [EN] OXODIAZINE COMPOUNDS
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1986007059A2

  公开（公告）日：1986-12-04

  (EN) An oxodiazine compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein each of R1 and R2 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxy-C1-4 alkoxy, phenyl-C1-4 alkyl-oxy which may be optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of halogen, C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy on the phenyl nucleus, or phenyl which may be substituted by at least one substituent selected from the group consisting of halogen, C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy on the phenyl nucleus; X is -S-, -CH=N- or -C(R3)=C(R4)-, where each of R3 and R4 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxy-C1-4 alkoxy or phenyl-C1-4 alkyl-oxy which may be optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of halogen, C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy on the phenyl nucleus; and one of A and B is oxygen, sulfur or -NH- and the other is -C(R5) (R6)-, where each of R5 and R6 is hydrogen or C1-4 alkyl. Such compounds are useful as antithrombotic agents, antianginal agents, coronary circulation improving agent, cerebral circulation improving agents, peripheral circulation improving agents, analgesics and antiinflammatory agents.(FR) Composé d'oxodiazine de formule (I) ou son sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable, dans laquelle chacun de R1 et R2 est hydrogène, halogène, C1-4 alkyle, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxy-C1-4 alkoxy, phényle C1-4 alkyle-oxy qui peut être éventuellement substitué par au moins un substituant sélectionné dans le groupe composé d'un halogène, C1-4 alkyle et C1-4 alkoxy sur le noyau de phényle, ou un phényle qui peut être substitué par au moins un substituant sélectionné dans le groupe composé d'un halogène, C1-4 alkyle et C1-4 alkoxy sur le noyau de phényle; X est -S-, -CH=N- ou bien -C(R3)=C(R4)-, ou chacun de R3 et R4 est hydrogène, halogène, C1-4 alkyle, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxy-C1-4 alkoxy ou phényle -C1-4 alkyle-oxy qui peut être éventuellement substitué par au moins un substituant sélectionné dans le groupe composé d'un halogène, C1-4 alkyle et C1-4 alkoxy sur le noyau de phényle; et un de A et B est oxygène, soufre ou -NH- et l'autre est -C(R5) (R6)-, où chacun de R5 et R6 est hydrogène ou C1-4 alkyle. Ces composés sont utiles comme agents antithrombotiques, agents anti-angineux, agents améliorant la circulation coronarienne, agents améliorant la circulation cérébrale, agents améliorant la circulation périphérique, analgésiques et agents anti-inflammatoires.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET UTILISATIONS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ACEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009023402A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  Novel compounds having a fused bicyclic hetero aromatic ring system substituted with a heteroaryl five-membered ring are disclosed. The compounds inhibit growth of a variety of types of cancer cells, and are thus useful for treating cancer. Efficacy of these compounds is demonstrated with a system for monitoring cell growth/migration, which shows they are potent inhibitors of growth and/or migration of cancer cells. In addition, compounds of the invention were shown to stop growth of tumors in vivo, and to reduce the size of tumors in vivo. Compositions comprising these compounds, and methods to use these compounds and compositions for treatment of cancers, are disclosed.