(Z)-3-tosyl-1-(2-(trimethylsilyl)vinyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 648900-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-tosyl-1-(2-(trimethylsilyl)vinyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-2-[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]ethenyl]silane
• CAS: 648900-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 335.543
• InChiKey: XNHATUPHWWRFQF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-N-allylpropargylamine 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-tosyl-1-(2-(trimethylsilyl)vinyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 、 (E)-3-tosyl-1-(2-(trimethylsilyl)vinyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Bio- and air-tolerant carbon–carbon bond formations via organometallic ruthenium catalysis

  摘要：

  在人工有机金属钌催化剂的催化下，选择性地进行[2+2+2]环加成、烯烃-炔烃偶联和烯烃与重氮化合物的融合，在常温下在体液或细胞裂解物存在下进行。据我们所知，这些是第一个被人工有机金属化合物催化的生物和空气耐受的C-C键形成的例子。

  DOI：

  10.1135/cccc2009053

文献信息

• Bio- and air-tolerant carbon–carbon bond formations via organometallic ruthenium catalysis
  作者：Louis Adriaenssens、Lukáš Severa、Jan Vávra、Tereza Šálová、Jakub Hývl、Martina Čížková、Radek Pohl、David Šaman、Filip Teplý

  DOI：10.1135/cccc2009053

  日期：——

  Selected [2+2+2] cycloadditions, alkene–alkyne coupling and fusion of enyne with diazo compound, all triggered by an artificial organometallic ruthenium catalyst are demonstrated to proceed under ambient aerobic aqueous conditions in presence of bodily fluids or cell lysate. To the best of our knowledge, these are the first examples of bio- and air-tolerant C–C bond formation catalyzed by an artificial organometallic compound.

  在人工有机金属钌催化剂的催化下，选择性地进行[2+2+2]环加成、烯烃-炔烃偶联和烯烃与重氮化合物的融合，在常温下在体液或细胞裂解物存在下进行。据我们所知，这些是第一个被人工有机金属化合物催化的生物和空气耐受的C-C键形成的例子。