CN18_17 | 1209481-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: CN18_17
• 英文别名: (1R,2R)-2-N-[[(4R,9R,18R,23R)-27,29,30-triethyl-3,10,17,24,31-pentazapentacyclo[24.3.1.112,15.04,9.018,23]hentriaconta-1(30),12,14,26,28-pentaen-28-yl]methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1209481-45-7
• 化学式: C₃₉H₆₅N₇
• 分子量: 631.992
• InChiKey: NTKKYBXQWBAJDD-JCUPRAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CN18_17 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R)-1-N-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-2-N-[[(4R,9R,18R,23R)-27,29,30-triethyl-3,10,17,24,31-pentazapentacyclo[24.3.1.112,15.04,9.018,23]hentriaconta-1(30),12,14,26,28-pentaen-28-yl]methyl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  选择性识别甘露糖苷的手性二氨基吡咯受体，第1部分：第二代三脚架受体的设计，合成和亲和力

  摘要：

  用于识别碳水化合物的新一代手性三脚架受体，具有反式1,2-二氨基环己烷为关键结构元素，并描述了它们对一组生物学相关单糖苷的识别特性。与先前由我们小组报道的母体氨基吡咯受体相比，将螯合的二氨基单元引入到吡咯三脚架结构中可以显着增强它们的结合能力。此外，该结构的手性对亲和力和选择性有明显的影响，显示出高的对映异构度。这些第二代二氨基吡咯三脚形受体在其他单糖中对甘露糖具有高度选择性，该家族的两个成员分别对α和β端基异构体具有选择性。所测量的亲和力在乙腈中，83μ中号的（小号） -7为β甘露糖苷和127μ中号的（- [R ）- 5为α甘露糖苷，使它们的最有效的合成受体为甘露糖苷报道。亲和力评估需要进一步发展参数，即先前开发的结合描述符，现在已将其最终表述扩展为包括但不限于任何化学计量的配合物，因此通常可用于对异质性数据进行排序通用规模的系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201002871
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 potassium dichromate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 CN18_17
  参考文献：
  名称：

  选择性识别甘露糖苷的手性二氨基吡咯受体，第1部分：第二代三脚架受体的设计，合成和亲和力

  摘要：

  用于识别碳水化合物的新一代手性三脚架受体，具有反式1,2-二氨基环己烷为关键结构元素，并描述了它们对一组生物学相关单糖苷的识别特性。与先前由我们小组报道的母体氨基吡咯受体相比，将螯合的二氨基单元引入到吡咯三脚架结构中可以显着增强它们的结合能力。此外，该结构的手性对亲和力和选择性有明显的影响，显示出高的对映异构度。这些第二代二氨基吡咯三脚形受体在其他单糖中对甘露糖具有高度选择性，该家族的两个成员分别对α和β端基异构体具有选择性。所测量的亲和力在乙腈中，83μ中号的（小号） -7为β甘露糖苷和127μ中号的（- [R ）- 5为α甘露糖苷，使它们的最有效的合成受体为甘露糖苷报道。亲和力评估需要进一步发展参数，即先前开发的结合描述符，现在已将其最终表述扩展为包括但不限于任何化学计量的配合物，因此通常可用于对异质性数据进行排序通用规模的系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201002871

文献信息

• A Chiral Pyrrolic Tripodal Receptor Enantioselectively Recognizes β-Mannose and β-Mannosides
  作者：Ana Ardá、Chiara Venturi、Cristina Nativi、Oscar Francesconi、Gabriele Gabrielli、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.200902514

  日期：2010.1.11

  Chiral is better! Superior recognition properties are shown by a pyrrolic tripodal receptor featuring a chiral diamine in its architecture. Highly enantioselective recognition of the β‐mannosyl residue is achieved by one of the two enantiomers of the receptor, with remarkable affinity in a polar medium and distinct α/β selectivity.

  手性更好！构架中以手性二胺为特征的吡咯三脚架受体显示出卓越的识别性能。β-甘露糖基残基的高度对映选择性识别是通过受体的两个对映异构体之一实现的，在极性介质中具有显着的亲和力并具有明显的α/β选择性。
• Pyrrolic Tripodal Receptors for the Molecular Recognition of Carbohydrates: Ditopic Receptors for Dimannosides
  作者：Oscar Francesconi、Cristina Nativi、Gabriele Gabrielli、Matteo Gentili、Marco Palchetti、Beatrice Bonora、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201204298

  日期：2013.8.26

  designed receptors being the most effective receptors of the set, together with a distinct preference of the dimannosides for the (S) enantiomer of the receptor in all cases. A 3D view of the recognition mode was elucidated by a combined NMR spectroscopic/molecular modeling approach, showing the dimannoside included in the cleft of the receptor. Compared to the monotopic precursors, the ditopic receptors

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。
• Chiral Diaminopyrrolic Receptors for Selective Recognition of Mannosides, Part 1: Design, Synthesis, and Affinities of Second-Generation Tripodal Receptors
  作者：Cristina Nativi、Oscar Francesconi、Gabriele Gabrielli、Alberto Vacca、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201002871

  日期：2011.4.18

  A new generation of chiral tripodal receptors for recognition of carbohydrates, featuring trans‐1,2‐diaminocyclohexane as a key structural element, and their recognition properties toward a set of glycosides of biologically relevant monosaccharides is described. The introduction of a chelating diamino unit into the pyrrolic tripodal architecture markedly enhanced their binding abilities compared with

  用于识别碳水化合物的新一代手性三脚架受体，具有反式1,2-二氨基环己烷为关键结构元素，并描述了它们对一组生物学相关单糖苷的识别特性。与先前由我们小组报道的母体氨基吡咯受体相比，将螯合的二氨基单元引入到吡咯三脚架结构中可以显着增强它们的结合能力。此外，该结构的手性对亲和力和选择性有明显的影响，显示出高的对映异构度。这些第二代二氨基吡咯三脚形受体在其他单糖中对甘露糖具有高度选择性，该家族的两个成员分别对α和β端基异构体具有选择性。所测量的亲和力在乙腈中，83μ中号的（小号） -7为β甘露糖苷和127μ中号的（- [R ）- 5为α甘露糖苷，使它们的最有效的合成受体为甘露糖苷报道。亲和力评估需要进一步发展参数，即先前开发的结合描述符，现在已将其最终表述扩展为包括但不限于任何化学计量的配合物，因此通常可用于对异质性数据进行排序通用规模的系统。