2-[Ethynyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]oxy-2-methylpropane | 1374244-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[Ethynyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]oxy-2-methylpropane
• CAS: 1374244-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₉O₃P
• 分子量: 218.233
• InChiKey: KQXSRIRWLOVZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Ethynyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]oxy-2-methylpropane 、 (S)-3-叠氮基-2-(Fmoc-氨基)丙酸 Fmoc-3-叠氮基-L-丙氨酸 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2S)-3-[4-(di-tert-butyl-phosphono)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc策略相容的三唑磷酸组氨酸类似物†

  摘要：

  组氨酸的磷酸化对于细菌的两组分信号传导是必不可少的。其对调节真核蛋白功能的重要性仍然不确定。直到最近，还没有这种翻译后修饰的免疫化学探针，但是该修饰氨基酸的三唑膦酸酯类似物现已应用于位点特异性抗体的产生。原始报告中使用的保护基策略与Fmoc-固相肽合成的标准方案不兼容。在本文中，我们报告了P​​（III）化学在生成互补的二苄基和二叔丁基中的应用磷酸正丁酯。这些形式的三唑类似物与标准Fmoc-SPPS完全兼容，因此非常适合化学和生化界广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25517k
• 作为产物：
  描述：

  2-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-[Ethynyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl]oxy-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc策略相容的三唑磷酸组氨酸类似物†

  摘要：

  组氨酸的磷酸化对于细菌的两组分信号传导是必不可少的。其对调节真核蛋白功能的重要性仍然不确定。直到最近，还没有这种翻译后修饰的免疫化学探针，但是该修饰氨基酸的三唑膦酸酯类似物现已应用于位点特异性抗体的产生。原始报告中使用的保护基策略与Fmoc-固相肽合成的标准方案不兼容。在本文中，我们报告了P​​（III）化学在生成互补的二苄基和二叔丁基中的应用磷酸正丁酯。这些形式的三唑类似物与标准Fmoc-SPPS完全兼容，因此非常适合化学和生化界广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25517k

文献信息

• Triazole phosphohistidine analogues compatible with the Fmoc-strategy
  作者：Tom E. McAllister、Michael E. Webb

  DOI：10.1039/c2ob25517k

  日期：——

  group strategy used in the original report is incompatible with standard protocols for Fmoc-solid phase peptide synthesis. In this paper, we report the application of P(III) chemistry to generate the complementary dibenzyl and di-tert-butyl phosphonate esters. These forms of the triazole analogue are fully compatible with standard Fmoc-SPPS and are therefore ideal for wider application by the chemical and

  组氨酸的磷酸化对于细菌的两组分信号传导是必不可少的。其对调节真核蛋白功能的重要性仍然不确定。直到最近，还没有这种翻译后修饰的免疫化学探针，但是该修饰氨基酸的三唑膦酸酯类似物现已应用于位点特异性抗体的产生。原始报告中使用的保护基策略与Fmoc-固相肽合成的标准方案不兼容。在本文中，我们报告了P​​（III）化学在生成互补的二苄基和二叔丁基中的应用磷酸正丁酯。这些形式的三唑类似物与标准Fmoc-SPPS完全兼容，因此非常适合化学和生化界广泛应用。