ethyl (1R,2R,7S,7aR)-7-tert-butoxy-2-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate | 647007-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: ethyl (1R,2R,7S,7aR)-7-tert-butoxy-2-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,7S,8R)-2-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 647007-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: MNIXWHHTEZTIOY-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,7S,7aR)-7-tert-butoxy-2-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-O-tert-butylheliotridine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Heliotridine 的简明全合成

  摘要：

  此处报道了 necine 碱基 (+)-heliotridine (1) 的实际合成。本全合成基于 (S)-3-叔丁氧基吡咯啉 N-氧化物 (2) 与可商购的 4-溴巴豆酸乙酯的高选择性 1,3-偶极环加成反应，然后对加合物进行适当的加工。合成中硝酮 2 的总产率为 17%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300405
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 (4S)-4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 镍 氢气 、 ambersep 900 OH 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以46%的产率得到ethyl (1R,2R,7S,7aR)-7-tert-butoxy-2-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Heliotridine 的简明全合成

  摘要：

  此处报道了 necine 碱基 (+)-heliotridine (1) 的实际合成。本全合成基于 (S)-3-叔丁氧基吡咯啉 N-氧化物 (2) 与可商购的 4-溴巴豆酸乙酯的高选择性 1,3-偶极环加成反应，然后对加合物进行适当的加工。合成中硝酮 2 的总产率为 17%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300405

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Heliotridine
  作者：Federica Pisaneschi、Franca M. Cordero、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300405

  日期：2003.11

  A practical synthesis of the necine base (+)-heliotridine (1) is reported here. The present total synthesis is based on the highly selective 1,3-dipolar cycloaddition of (S)-3-tert-butoxypyrroline N-oxide (2) to the commercially available ethyl 4-bromocrotonate, followed by a suitable elaboration of the adduct. The synthesis gives a 17% overall yield from nitrone 2. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  此处报道了 necine 碱基 (+)-heliotridine (1) 的实际合成。本全合成基于 (S)-3-叔丁氧基吡咯啉 N-氧化物 (2) 与可商购的 4-溴巴豆酸乙酯的高选择性 1,3-偶极环加成反应，然后对加合物进行适当的加工。合成中硝酮 2 的总产率为 17%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)