1,2-bis(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethane | 1332607-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethane
• 英文别名: 5-Bromo-6-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1332607-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 428.077
• InChiKey: XXYAANHOANLKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,2-bis(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性分子内氧化偶联全合成海洋代谢产物（±）-多酚

  摘要：

  （±）-聚苯酚（1）是一种对映异构稳定的，来自Polysiphonia ferulacea的4,5-二溴化9,10-二氢菲，是通过仿生激发的高度溴化的区域选择性分子内二溴化二氢苯乙烯的氧化偶联反应制得的。在氧化偶联之前安装两个溴原子可防止进一步氧化为平面芳构化菲。通过这种策略，分四个步骤完成了（±）-多酚的合成，总产率为70％。天然存在的5,5'-（乙烷-1,2-二基）双（3-溴苯-1,2-二醇）（2）（可能是多酚的生物遗传前体）和5,5'-（乙烷）的合成-1,2-二基）双（3,4,6-三溴苯-1,2-二醇）（9）也有报道。探索了氧化偶联中区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/np200596q

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Metabolite (±)-Polysiphenol via Highly Regioselective Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Tim N. Barrett、D. Christopher Braddock、Anna Monta、Michael R. Webb、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/np200596q

  日期：2011.9.23

  highly regioselective intramolecular oxidative coupling of a dibrominated dihydrostilbene. The installation of the two bromine atoms prior to oxidative coupling prevents further oxidation to a planar aromatized phenanthrene. By this strategy, the synthesis of (±)-polysiphenol was achieved in four steps in 70% overall yield. Synthesis of the naturally occurring 5,5′-(ethane-1,2-diyl)bis(3-bromobenzene-1

  （±）-聚苯酚（1）是一种对映异构稳定的，来自Polysiphonia ferulacea的4,5-二溴化9,10-二氢菲，是通过仿生激发的高度溴化的区域选择性分子内二溴化二氢苯乙烯的氧化偶联反应制得的。在氧化偶联之前安装两个溴原子可防止进一步氧化为平面芳构化菲。通过这种策略，分四个步骤完成了（±）-多酚的合成，总产率为70％。天然存在的5,5'-（乙烷-1,2-二基）双（3-溴苯-1,2-二醇）（2）（可能是多酚的生物遗传前体）和5,5'-（乙烷）的合成-1,2-二基）双（3,4,6-三溴苯-1,2-二醇）（9）也有报道。探索了氧化偶联中区域选择性的起源。