3,4-Dibromo-2,5-bis(4-methylphenyl)selenophene | 1146618-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dibromo-2,5-bis(4-methylphenyl)selenophene
• 英文别名: 3,4-dibromo-2,5-bis(4-methylphenyl)selenophene
• CAS: 1146618-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂Se
• 分子量: 469.077
• InChiKey: FJIAYEYCXXYRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dibromo-2,5-bis(4-methylphenyl)selenophene 、 苯乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以24%的产率得到3,4-bis(phenylethynyl)-2,5-di(p-tolyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应合成烷基化硒酚

  摘要：

  单、二和四炔化硒酚是通过四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应制备的。芳基-、烷基-和三甲基甲硅烷基乙炔是该过程的合适底物。第一次攻击区域选择性地发生在 C-2 和 C-5。此外，使用位点选择性 Suzuki 和 Sonogashira 反应制备了不同二芳基化二炔基硒酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201440
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrabromoselenophene 、 4-甲苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到3,4-Dibromo-2,5-bis(4-methylphenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应合成烷基化硒酚

  摘要：

  单、二和四炔化硒酚是通过四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应制备的。芳基-、烷基-和三甲基甲硅烷基乙炔是该过程的合适底物。第一次攻击区域选择性地发生在 C-2 和 C-5。此外，使用位点选择性 Suzuki 和 Sonogashira 反应制备了不同二芳基化二炔基硒酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201440

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Selenophenes Based on the First Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tetrabromoselenophene
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800316

  日期：2008.9.5

  Regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromoselenophene allow a convenient synthesis of aryl-substituted selenophenes. High yields were obtained using a novel biaryl-monophosphine ligand. The first tetra(1-alkynyl)selenophene was prepared in one step by a Sonogashira reaction of tetrabromoselenophene.

  四溴硒基苯的区域选择性Suzuki交叉偶联反应可方便地合成芳基取代的硒烯。使用新型联芳基单膦配体可获得高收率。第一四（1-炔基）硒烯是通过四溴亚硒醚的Sonogashira反应一步制备的。
• Synthesis of Alkynylated Selenophenes by Site-Selective Sonogashira Reactions of Tetrabromoselenophene
  作者：Peter Ehlers、Tung T. Dang、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201201440

  日期：2013.4

  tetraalkynylated selenophenes were prepared by site-selective Sonogashira reactions of tetrabromoselenophene. Aryl-, alkyl-, and trimethylsilylacetylenes were suitable substrates for this procedure. The first attack occurred regioselectively at C-2 and C-5. In addition, differently diarylated dialkynylselenophenes were prepared using site-selective Suzuki and Sonogashira reactions.

  单、二和四炔化硒酚是通过四溴硒酚的位点选择性 Sonogashira 反应制备的。芳基-、烷基-和三甲基甲硅烷基乙炔是该过程的合适底物。第一次攻击区域选择性地发生在 C-2 和 C-5。此外，使用位点选择性 Suzuki 和 Sonogashira 反应制备了不同二芳基化二炔基硒酚。