(1R,2S,5R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5-dimethylbicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carbaldehyde | 1439384-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5-dimethylbicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carbaldehyde
• CAS: 1439384-08-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: QLWFZNDALNAKFO-ONIAQPFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5-dimethylbicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carbaldehyde 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (1R,2S,5R,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-1,5-dimethylbicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carbaldehyde 、 (1R,2S,5R,6S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-1,5-dimethylbicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的双环[3.2.2]壬烯衍生物的不对称合成。

  摘要：

  TBSOTf 有效地促进了光学活性 1,4-二甲基环庚二烯和丙烯醛之间的立体选择性 Diels-Alder 反应，以产生带有两个季碳的双环 [3.2.2] 壬烯衍生物。来自获得的自行车的另外七次转化产生了 C 2 对称双环 [3.3.2] 癸烯衍生物，这是我们合成蓝尼定的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.74
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-溴乙基)-2-甲基-2-乙烯基四氢呋喃 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 C₃H₈N^(1-)*Mg⁽²⁺⁾*Br^(1-) 、 dimethyl sulfide borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (1R,2S,5R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5-dimethylbicyclo[3.2.2]non-8-ene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的双环[3.2.2]壬烯衍生物的不对称合成。

  摘要：

  TBSOTf 有效地促进了光学活性 1,4-二甲基环庚二烯和丙烯醛之间的立体选择性 Diels-Alder 反应，以产生带有两个季碳的双环 [3.2.2] 壬烯衍生物。来自获得的自行车的另外七次转化产生了 C 2 对称双环 [3.3.2] 癸烯衍生物，这是我们合成蓝尼定的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.74

文献信息

• Asymmetric synthesis of a highly functionalized bicyclo[3.2.2]nonene derivative
  作者：Toshiki Tabuchi、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.3762/bjoc.9.74

  日期：——

  The stereoselective Diels-Alder reaction between an optically active 1,4-dimethylcycloheptadiene and acrolein was effectively promoted by TBSOTf to produce a bicyclo[3.2.2]nonene derivative bearing two quaternary carbons. Seven additional transformations from the obtained bicycle delivered the C 2-symmetric bicyclo[3.3.2]decene derivative, a key intermediate in our synthetic study of ryanodine.

  TBSOTf 有效地促进了光学活性 1,4-二甲基环庚二烯和丙烯醛之间的立体选择性 Diels-Alder 反应，以产生带有两个季碳的双环 [3.2.2] 壬烯衍生物。来自获得的自行车的另外七次转化产生了 C 2 对称双环 [3.3.2] 癸烯衍生物，这是我们合成蓝尼定的关键中间体。