(+/-)-trans-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-trans-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
• 英文别名: trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine；9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine；tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,16-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: NWDYSRZJOLDMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (+)-(S,S)-11,12-bis[2'-(diphenylphosphino)benzamido]-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  11,12-Diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 及其对映异构体的方便且可规模化的合成

  摘要：

  描述了 11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene (1) 的便捷合成方法。富马酰氯和蒽之间的 Diels-Alder 反应提供酰氯。转化为酰基叠氮化物，然后进行热 Curtius 重排和皂化，得到外消旋二胺。非对映异构体盐拆分提供了单一对映异构体产物，可用作不对称催化中多种配体的手性骨架，包括 Trost 不对称烯丙基烷基化配体 2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918444
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-trans-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  11,12-Diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 及其对映异构体的方便且可规模化的合成

  摘要：

  描述了 11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene (1) 的便捷合成方法。富马酰氯和蒽之间的 Diels-Alder 反应提供酰氯。转化为酰基叠氮化物，然后进行热 Curtius 重排和皂化，得到外消旋二胺。非对映异构体盐拆分提供了单一对映异构体产物，可用作不对称催化中多种配体的手性骨架，包括 Trost 不对称烯丙基烷基化配体 2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918444

文献信息

• WO2008/101197
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation and Characterization of Aluminum Alkoxides Coordinated on salen-Type Ligands: Highly Stereoselective Ring-Opening Polymerization of <i>rac</i>-Lactide
  作者：Hsiao-Li Chen、Saikat Dutta、Pei-Ying Huang、Chu-Chieh Lin

  DOI：10.1021/om201281w

  日期：2012.3.12

  A series of salen-type ligands ((LH2)-H-1-(LH2)-H-6) with sterically bulky cumyl groups have been synthesized. Reaction of these ligands with AlMe3 yields the mononuclear aluminum complexes [LAlMe] (1-3) or dinuclear species [L2Al2Me4] (4-6), respectively. Further reaction of [LAlMe] (1-3) with benzyl alcohol produces [LAl(OBn)] (1a-3a), respectively. Solid-state structural studies reveal that complexes la and 2a are mononuclear; however, complex 6 is a d.inuclear species. Aluminum alkoxides 1a-3a are highly stereoselective in the ROP of rac-lactide, producing polylactide (PLA) with 94-97% enantiomeric selectivity (P-m) at high conversion. Their high enantioselectivity leads to PLA with high T-m (205 degrees C). The polymerization of L-lactide by these complexes also shows good living features with narrow PDI values (M-w/M-n = 1.06-1.25) signaling less or no transesterification, which can be further verified by MALDI-TOF mass spectrometric analysis.
• RUTHENIUM-DIPHOSPHINE COMPLEXES AND THEIR USE AS CATALYSTS
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1276745B1

  公开（公告）日：2011-01-12
• CATALYSTS CONTAINING N-HETEROCYCLIC CARBENES FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS
  申请人：Veige Adam Steven

  公开号：US20100292465A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Novel N-heterocyclic carbene ligand precursors, N-heterocyclic carbene ligands and N-heterocyclic metal-carbene complexes are provided. Metal-carbene complexes comprising N-heterocyclic carbene ligands can be chiral, which are useful for catalyzing enantioselective synthesis. Methods for the preparation of the N-heterocyclic carbene ligands and N-heterocyclic metal-carbene complexes are given.
• US8455661B2
  申请人：——

  公开号：US8455661B2

  公开（公告）日：2013-06-04