(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-hydroxy-6-methyl-phenylamino)-thiobutyric acid S-ethyl ester | 383418-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-hydroxy-6-methyl-phenylamino)-thiobutyric acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxy-6-methylanilino)butanethioate
• CAS: 383418-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃SSi
• 分子量: 383.627
• InChiKey: NIGXDHXBVYGPMV-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-hydroxy-6-methyl-phenylamino)-thiobutyric acid S-ethyl ester 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-ethyl (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(dodecanoylamino)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学分析法修订的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12的立体化学

  摘要：

  响应伯克什（Berkeš）的报告，修改和合成了重要的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12的立体化学，并于2001年确定了其立体化学，对此合成和立体化学进行了重新研究。提出了一种基于锌催化水中不对称曼尼希型反应的HPA-12大规模合成方法。由丙酸乙酯/获得用于X射线晶体学分析HPA-12的单晶Ñ己烷，和立体化学明确确定为1 - [R，3小号，与贝尔克斯订正结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol401101u
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 、 1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 N-甲基咪唑 、 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 、 zirconium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学分析法修订的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12的立体化学

  摘要：

  响应伯克什（Berkeš）的报告，修改和合成了重要的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12的立体化学，并于2001年确定了其立体化学，对此合成和立体化学进行了重新研究。提出了一种基于锌催化水中不对称曼尼希型反应的HPA-12大规模合成方法。由丙酸乙酯/获得用于X射线晶体学分析HPA-12的单晶Ñ己烷，和立体化学明确确定为1 - [R，3小号，与贝尔克斯订正结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol401101u

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of a novel inhibitor of ceramide trafficking, (1R,3R)-N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide (HPA-12)
  作者：Masaharu Ueno、Hidetoshi Kitagawa、Haruro Ishitani、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01658-6

  日期：2001.10

  A novel inhibitor of ceramide trafficking, (1R,3R)-N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-phenylpropyl)dodecanamide (HPA-12), has been synthesized using a chiral zirconium-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction as a key-step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Revised Stereochemistry of Ceramide-Trafficking Inhibitor HPA-12 by X-ray Crystallography Analysis
  作者：Masaharu Ueno、Yi-Yong Huang、Akihito Yamano、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol401101u

  日期：2013.6.7

  the stereochemistry of HPA-12, an important ceramide-trafficking inhibitor that was discovered and synthesized and its stereochemistry determined in 2001, the synthesis and the stereochemistry were reinvestigated. A large-scale synthetic method for HPA-12 based on a Zn-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction in water was developed. Single crystals of HPA-12 for X-ray crystallographic analysis were

  响应伯克什（Berkeš）的报告，修改和合成了重要的神经酰胺贩运抑制剂HPA-12的立体化学，并于2001年确定了其立体化学，对此合成和立体化学进行了重新研究。提出了一种基于锌催化水中不对称曼尼希型反应的HPA-12大规模合成方法。由丙酸乙酯/获得用于X射线晶体学分析HPA-12的单晶Ñ己烷，和立体化学明确确定为1 - [R，3小号，与贝尔克斯订正结构一致。