N,N'-bis(2-((2-(7-chloro-6-oxo-6H-dibenzo[cd,g]indazol-2-yl)ethyl)methylamino)ethyl)glutaramide | 1096533-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N'-bis(2-((2-(7-chloro-6-oxo-6H-dibenzo[cd,g]indazol-2-yl)ethyl)methylamino)ethyl)glutaramide
• 英文别名: N,N'-bis[2-[2-(6-chloro-8-oxo-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9(16),10,12-heptaen-14-yl)ethyl-methylamino]ethyl]pentanediamide
• CAS: 1096533-26-4
• 化学式: C₄₃H₄₂Cl₂N₈O₄
• 分子量: 805.764
• InChiKey: YZRINCXVZSNLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-[2-[(2-aminoethyl)methylamino]ethyl]anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one 、 双琥珀酰亚胺戊二酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到N,N'-bis(2-((2-(7-chloro-6-oxo-6H-dibenzo[cd,g]indazol-2-yl)ethyl)methylamino)ethyl)glutaramide
  参考文献：
  名称：

  DNA结合酰胺连接的双插联双蒽并吡唑类抗癌化合物的基于结构的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列酰胺偶联的7-氯-2- [2-[（[2-羟乙基）甲基氨基]乙基]蒽[1,9 - cd ]吡唑-6（2 H）的联蒽并吡唑衍生物使用分子建模和对接设计一个（AP9）并合成，以开发一种抗癌药物，该药物与DNA形成强结合双嵌入复合物。DNA融解温度升高的浓度依赖性用于确定DNA结合强度以及新合成的类似物是否发生双嵌入。还测量了化合物抑制人红白血病K562细胞系生长和抑制DNA拓扑异构酶IIα的脱级活性的能力。最后，通过测量拓扑异构酶IIα介导的DNA双链切割，评估了这些化合物作为拓扑异构酶II毒物的能力。所有的双蒽吡唑均在低微摩尔范围内抑制K562细胞的生长和拓扑异构酶IIα。具有两个或三个亚甲基接头的化合物与DNA形成双插层络合物，并与阿霉素一样强或更强地结合。总之，设计，合成了一组新的酰胺偶联双插入蒽吡唑化合物，并评估了其作为潜在抗癌剂的理化和生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.072

文献信息

• The structure-based design, synthesis, and biological evaluation of DNA-binding amide linked bisintercalating bisanthrapyrazole anticancer compounds
  作者：Brian B. Hasinoff、Rui Zhang、Xing Wu、Lynn J. Guziec、Frank S. Guziec、Kyle Marshall、Jack C. Yalowich

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.072

  日期：2009.7

  A series of amide-coupled bisanthrapyrazole derivatives of 7-chloro-2-[2-[(2-hydroxyethyl)methylamino]ethyl]anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one (AP9) were designed using molecular modeling and docking and synthesized in order to develop an anticancer drug that formed a strongly binding bisintercalation complex with DNA. Concentration dependency for the increase in the DNA melting temperature was used to

  一系列酰胺偶联的7-氯-2- [2-[（[2-羟乙基）甲基氨基]乙基]蒽[1,9 - cd ]吡唑-6（2 H）的联蒽并吡唑衍生物使用分子建模和对接设计一个（AP9）并合成，以开发一种抗癌药物，该药物与DNA形成强结合双嵌入复合物。DNA融解温度升高的浓度依赖性用于确定DNA结合强度以及新合成的类似物是否发生双嵌入。还测量了化合物抑制人红白血病K562细胞系生长和抑制DNA拓扑异构酶IIα的脱级活性的能力。最后，通过测量拓扑异构酶IIα介导的DNA双链切割，评估了这些化合物作为拓扑异构酶II毒物的能力。所有的双蒽吡唑均在低微摩尔范围内抑制K562细胞的生长和拓扑异构酶IIα。具有两个或三个亚甲基接头的化合物与DNA形成双插层络合物，并与阿霉素一样强或更强地结合。总之，设计，合成了一组新的酰胺偶联双插入蒽吡唑化合物，并评估了其作为潜在抗癌剂的理化和生物学特性。