3-(5-Chloro-2-methylphenylhydrazone) of 2,3-piperidinedione | 133859-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-Chloro-2-methylphenylhydrazone) of 2,3-piperidinedione
• CAS: 133859-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O
• 分子量: 251.716
• InChiKey: HWGHSKUJKFUSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Chloro-2-methylphenylhydrazone) of 2,3-piperidinedione 在 甲酸 作用下， 以72%的产率得到5-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-1-oxo-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚合成的8-甲基-5-取代的-1-氧代-β-咔啉：[1,2]-甲基迁移的高收率。

  摘要：

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96915-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氯邻甲苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(5-Chloro-2-methylphenylhydrazone) of 2,3-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚合成的8-甲基-5-取代的-1-氧代-β-咔啉：[1,2]-甲基迁移的高收率。

  摘要：

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96915-7

文献信息

• The fischer indole synthesis of 8-methyl-5-substituted-1-oxo-β-carbolines: A remarkable high yield of a [1,2]-methyl migration.
  作者：Santiago V. Luis、M.Isabel Burguete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96915-7

  日期：1991.1

  A very unusual high yield of rearranged products (via methyl migration) has been obtained in the Fischer indole cyclization of the 3-(2,5-dimethyl phenylhydrazone) of 2,3-piperidine dione (6b). When a less activated aromatic ring is present in the phenylhydrazone 6, such a behaviour is not observed and cyclization occurs essentially without rearrangement.

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。