(2-hydroxy-1-phenylethyl)urea | 97678-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-1-phenylethyl)urea
• 英文别名: (β-Oxy-α-phenyl-aethyl)-harnstoff；(2-Hydroxy-1-phenyl-aethyl)-harnstoff
• CAS: 97678-52-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: IMERESQJKUVPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-1-phenylethyl)urea 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (2-hydroxyethyl)urea derivatives to give 3-nitroso-2-oxazolidinones under usual nitrosation conditions.

  摘要：

  (2-羟乙基)脲衍生物(Ia-e)在酸的存在下与亚硝酸钠反应，或在氯仿中与亚硝基氯反应，得到了3-亚硝基-2-噁唑烷酮(IIa-e)，产率为10-77%。这些3-亚硝基-2-噁唑烷酮在甲醇中与氯化氢脱亚硝，得到相应的2-噁唑烷酮(IIIa-e)，产率为35-60%。一种N,N-二取代脲，即1-(2-羟乙基)-1-甲基脲(If)在相同条件下也环化，生成3-甲基-2-噁唑烷酮(IIf)。文中讨论了这种环化反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.497
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 DL-苯甘氨醇 生成 (2-hydroxy-1-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Schneider, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2>90, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MIYAHARA, MAKOTO;NAKADATE, MASAHIRO;KAMIYA, SHOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 497-502
  作者：MIYAHARA, MAKOTO、NAKADATE, MASAHIRO、KAMIYA, SHOZO

  DOI：——

  日期：——
• LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Pharmakea, Inc.

  公开号：EP3265445B1

  公开（公告）日：2021-05-05
• Cyclization of (2-hydroxyethyl)urea derivatives to give 3-nitroso-2-oxazolidinones under usual nitrosation conditions.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、MASAHIRO NAKADATE、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.497

  日期：——

  Treatment of (2-hydroxyethyl) urea derivatives (Ia-e) with sodium nitrite in the presence of acids or with nitrosyl chloride in chloroform gave 3-nitroso-2-oxazolidinones (IIa-e) in 10-77% yields. These 3-nitroso-2-oxazolidinones were denitrosated with hydrogen chloride in methanol to give the corresponding 2-oxazolidinones (IIIa-e) in 35-60% yields. An N, N-disubstituted urea, 1-(2-hydroxyethyl)-1-methylurea (If) also cyclized to give 3-methyl-2-oxazolidinone (IIf) under the same conditions. The mechanism of this type of cyclization is discussed.

  (2-羟乙基)脲衍生物(Ia-e)在酸的存在下与亚硝酸钠反应，或在氯仿中与亚硝基氯反应，得到了3-亚硝基-2-噁唑烷酮(IIa-e)，产率为10-77%。这些3-亚硝基-2-噁唑烷酮在甲醇中与氯化氢脱亚硝，得到相应的2-噁唑烷酮(IIIa-e)，产率为35-60%。一种N,N-二取代脲，即1-(2-羟乙基)-1-甲基脲(If)在相同条件下也环化，生成3-甲基-2-噁唑烷酮(IIf)。文中讨论了这种环化反应的机制。
• Koetz; Schneider, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2>90, p. 137
  作者：Koetz、Schneider

  DOI：——

  日期：——