4-[(2,6-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2,6-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 331.201
• InChiKey: DSAWPPZRBMIZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 、 4-[(2,6-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到ethyl 6-benzyl-4-(2,6-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱控制的环状反应发散合成螺-环戊烯-吡唑啉酮和吡喃并[2,3- c ]-吡唑

  摘要：

  已经开发出有效的路易斯碱催化剂控制的γ-取代的烯酸酯与不饱和吡唑酮的α-区域选择性环化反应，提供了各种螺-环戊烯-吡唑酮和吡喃并[2,3-c]吡唑。PPh 3和K 2 CO 3的组合促进了[3 + 2]环化反应，以中等至良好的产率（高达90％）具有优异的非对映选择性（dr> 19：1）进入螺环戊烯-吡唑啉酮。通过使用DBU作为催化剂成功地实现了生成吡喃并[2,3-c]吡唑的4 + 2]环化反应（产率高达92％）。重要的是，使用我们以前报道的手性二茂铁基膦催化剂可以实现螺环-环戊烯-吡唑啉酮的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151206

文献信息

• Facile synthesis of spiro-pyrazolone-tetrahydrofurans/pyrans: ipso-cyclization of arylidene pyrazolones with haloalcohols
  作者：Kavyashree Kuppayya Gond、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/d4nj00447g

  日期：——

  A new method to generate a series of spiro-pyrazolone-tetrahydrofurans/pyrans is developed by using a base-mediated cascade ipso-cyclization of unsaturated pyrazolones and haloalcohols. Noteworthy aspects of this methodology include its brief reaction duration, expansive substrate applicability, very good yields, and mild reaction conditions without the need for transition metals. Interestingly, the

  通过使用不饱和吡唑啉酮和卤代醇的碱介导级联原位环化，开发了一种生成一系列螺吡唑啉酮-四氢呋喃/吡喃的新方法。该方法值得注意的方面包括其短暂的反应时间、广泛的底物适用性、非常好的收率以及不需要过渡金属的温和反应条件。有趣的是，本策略的实际可行性也在克级范围内进行了研究，提供了良好的产品收率。