methyl 2,5-bis((E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethoxy)styryl)benzoate | 1065496-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2,5-bis((E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethoxy)styryl)benzoate
• 英文别名: methyl 2,5-bis[(E)-2-[4-(methoxymethoxy)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]ethenyl]benzoate
• CAS: 1065496-91-4
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₀
• 分子量: 660.761
• InChiKey: KYERGJFJWOJQNL-DWLYSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-bis((E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethoxy)styryl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以92%的产率得到2,5-bis((E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethoxy)styryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Distyrylbenzene-Derivative Amyloid-β-aggregation and Fibril Formation Inhibitor

  摘要：

  根据我们的理论，亲水性分子可以连接到 Aβ-识别单元上，从而达到阻止淀粉样斑块形成的目的，我们合成了几种新的淀粉样-β（Aβ）聚集抑制剂。考虑到 Aβ 识别单元（DSB，1,4-二苯乙烯苯）并有望与淀粉样纤维（β-片状结构）结合的二苯乙烯苯衍生物 DSB(EEX)3，与亲水性聚集干扰元素（EEX）（E，Glu；X，2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙酸）相结合。与其他几种类似的合成物相比，发现这种 DSB(EEX)3 化合物在降低 Aβ 对 IMR-32 人类神经母细胞瘤细胞的毒性方面最具活性。此外，透射电子显微镜和原子力显微镜也直接证实了它对 Aβ 聚集或纤维形成的抑制作用。这些结果表明，Aβ聚集抑制剂DSB(EEX)3能破坏Aβ蛋白的团块，有可能成为治疗阿尔茨海默病的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00365
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 methyl 2,5-bis((E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxymethoxy)styryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Distyrylbenzene-Derivative Amyloid-β-aggregation and Fibril Formation Inhibitor

  摘要：

  根据我们的理论，亲水性分子可以连接到 Aβ-识别单元上，从而达到阻止淀粉样斑块形成的目的，我们合成了几种新的淀粉样-β（Aβ）聚集抑制剂。考虑到 Aβ 识别单元（DSB，1,4-二苯乙烯苯）并有望与淀粉样纤维（β-片状结构）结合的二苯乙烯苯衍生物 DSB(EEX)3，与亲水性聚集干扰元素（EEX）（E，Glu；X，2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙酸）相结合。与其他几种类似的合成物相比，发现这种 DSB(EEX)3 化合物在降低 Aβ 对 IMR-32 人类神经母细胞瘤细胞的毒性方面最具活性。此外，透射电子显微镜和原子力显微镜也直接证实了它对 Aβ 聚集或纤维形成的抑制作用。这些结果表明，Aβ聚集抑制剂DSB(EEX)3能破坏Aβ蛋白的团块，有可能成为治疗阿尔茨海默病的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00365