1,1-dideuterio-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanol | 847972-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,1-dideuterio-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanol
• 英文别名: 1,1-[2H2]-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propan-1-ol；1,1-Dideuterio-3-(oxan-2-yloxy)propan-1-ol
• CAS: 847972-77-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 162.197
• InChiKey: JZQJFSZRLAICJP-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dideuterio-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(3,3-dideuterio-3-iodopropoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanoate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1,1-dideuterio-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u

文献信息

• Structural rearrangement cascade initiated by irradiation of but-3-enyl orotates
  作者：Alena Hölzl、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.09.020

  日期：2016.12

  Upon irradiation at λ = 254 nm in acetonitrile solution, the title compounds formed 8-(2-formyloxyethyl)-substituted 2,4-diazabicyclo[4.2.0]oct-1(8)-en-3,5-diones, which underwent thermal cyclobutene ring opening to 6-substituted pyrimidine-2,4-diones. The reaction cascade results in an unprecedented formal 1,5-shift of the substituent at the pyrimidine-2,4-dione core. It was shown that the reaction

  在 乙腈溶液中于λ = 254 nm处辐射后，标题化合物形成8-（2-甲酰氧基乙基）-取代的2,4-二氮杂双环[4.2.0] oct-1（8）-en-3,5-二酮，其进行热环丁烯开环，以生成6-取代的嘧啶-2,4-二酮。反应级联导致嘧啶-2,4-二酮核心上的取代基发生前所未有的形式上的1,5-移位。结果表明，反应可能通过乳清酸盐的[2 + 2]光环加成产物进行，在λ照射下，其收率较高（分别为85％和98％） = 300 nm。在更短的波长下，内酯羰基碳原子和α-碳原子之间的键断裂被诱导，如氘标记实验所示，这通过分子内氢抽象而导致上述环丁烯。
• [EN] LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：[en]H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO2023073013A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  The present invention is directed to compounds of formula I. The compounds are considered useful for the treatment of diseases associated with LRRK2 such as Parkinson's disease.