6-三甲基硅基-N-叔丁基-2,4-己二烯亚胺 | 171814-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-三甲基硅基-N-叔丁基-2,4-己二烯亚胺
• 英文名称: 6-trimethylsilyle N-tert-butyl sorbaldimine
• 英文别名: (2E,4E)-N-tert-butyl-6-trimethylsilylhexa-2,4-dien-1-imine
• CAS: 171814-36-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NSi
• 分子量: 223.434
• InChiKey: CGIIKXSIKQLVJK-FGFCZSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-三甲基硅基-N-叔丁基-2,4-己二烯亚胺 在 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2E,4E,6E)-7-phenylhepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  一种用于将醛一锅法转化为三烯醛的新型有机硅试剂

  摘要：

  摘要 6-三甲基甲硅烷基N-叔丁基山梨醛亚胺可以通过山梨醛亚胺在-60℃的THF中用LDA去质子化，然后用三甲基甲硅烷基氯化物捕获有机锂中间体而容易地制备。这种新的有机硅试剂与几种醛的缩合，在 DMSO 中的催化 CsF 存在下，在 100°C 下，在亚胺官能团水解后，直接产生预期的三烯醛，收率良好，具有优异的 E 选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919508015458
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 6-三甲基硅基-N-叔丁基-2,4-己二烯亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种用于将醛一锅法转化为三烯醛的新型有机硅试剂

  摘要：

  摘要 6-三甲基甲硅烷基N-叔丁基山梨醛亚胺可以通过山梨醛亚胺在-60℃的THF中用LDA去质子化，然后用三甲基甲硅烷基氯化物捕获有机锂中间体而容易地制备。这种新的有机硅试剂与几种醛的缩合，在 DMSO 中的催化 CsF 存在下，在 100°C 下，在亚胺官能团水解后，直接产生预期的三烯醛，收率良好，具有优异的 E 选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919508015458

文献信息

• A New Organosilicon Reagent for One-Pot Conversion of Aldehydes into Trienals
  作者：Moncef Bellassoued、Emmanuelle Reboul、Malika Salemkour

  DOI：10.1080/00397919508015458

  日期：1995.10

  easily prepared from sorbaldimine throught deprotonation with LDA in THF at −60°C and subsequent trapping of the organo lithium intermediate by trimethylsilylchloride. The condensation of this new organosilicon reagent with several aldehydes, in the presence of catalytic CsF in DMSO at 100°C leads directly, after the hydrolysis of the imine function, to the expected trienals in good yields and with excellent

  摘要 6-三甲基甲硅烷基N-叔丁基山梨醛亚胺可以通过山梨醛亚胺在-60℃的THF中用LDA去质子化，然后用三甲基甲硅烷基氯化物捕获有机锂中间体而容易地制备。这种新的有机硅试剂与几种醛的缩合，在 DMSO 中的催化 CsF 存在下，在 100°C 下，在亚胺官能团水解后，直接产生预期的三烯醛，收率良好，具有优异的 E 选择性。