2-(2-phenylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 162662-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-phenylpropyl)isoindoline-1,3-dione；2-phenyl-3-phthalimidopropane；2-(2-Phenylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 162662-88-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LNKAQFVYGABMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 水 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EFFENBERGER, FRANZ;WEBER, THOMAS, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 421-430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 N-(2-苯基丙基)-乙酰胺 在 吡啶 、 草酰氯 、 1,2-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以75%的产率得到2-(2-phenylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺的简易脱保护

  摘要：

  由仲乙酰胺和草酰氯产生的亚氨基酰氯可用于选择性和实用的脱保护顺序。用2当量的丙二醇处理这些中间体并加热可快速释放胺盐酸盐，且收率高。值得注意的是，反应条件温和到足以允许快速脱保护而没有观察到氨基中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol802482d

文献信息

• Photophthalimidation of unactivated double bonds. Synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael García-Segura、Cristóbal Sánchez、Ana María Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00103-3

  日期：1999.3

  At low hydroxide ion concentrations, the photoaddition of phthalimide to cyclohexene, indene or styrene derivatives takes place. The cation radical obtained in the electron transfer from the alkene to excited phthalimide is trapped by phthalimide anion. At high hydroxide ion concentrations concerted [2+2] cycloaddition occurs that yields benzazepinediones, whatever the ionization potential of the alkene

  在低氢氧根离子浓度下，邻苯二甲酰亚胺与环己烯，茚或苯乙烯衍生物发生光加成反应。电子从烯烃转移到激发的邻苯二甲酰亚胺中获得的阳离子自由基被邻苯二甲酰亚胺阴离子捕获。在高氢氧根离子浓度下，无论烯烃的电离势如何，都会发生一致的[2 + 2]环加成反应，生成苯并ze庚二酮。从观察到的邻苯二甲酰亚胺阴离子的荧光可以推断出最合适的反应条件。
• Benzylphthalimides and Phenethylphthalimides with Thalidomide-Like Activity on the Production of Tumor Necrosis Factor .ALPHA..
  作者：Keizo SASAKI、Yoshihiro SHIBATA、Yuichi HASHIMOTO、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/bpb.18.1228

  日期：——

  Benzylphthalimide analogs (P1P's) and phenethylphthalimide analogs (P2P's) have been found to exhibit thalidomide-like activity on the production of tumor necrosis factor (TNF)-α by the human leukemia cell line, HL-60, stimulated by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). Structure-activity relationships are discussed on the basis of the TNF-α production-enhancing activity. Benzylphthalimide (P1P-00) exhibited activity which is weaker than that of thalidomide, but introduction of a methyl group at the ortho-position of the benzyl moiety (P1P-10) resulted an increase to a level comparable with that of thalidomide. Phenethylphthalimide (P2P-00) is more potent than thalidomide, and its fluorinated derivative, 2-phenethyl-4, 5, 6, 7-tetrafluoro-1H-isoindole-1, 3-dione (FP2P-00), exhibited potent activity at very low concentrations.

  苄基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P1P's）和苯乙基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P2P's）被发现能够在通过12-O-十四酸酯磷酸酯（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60中表现出类沙利度胺的活性，促进肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生。基于TNF-α产生增强活性，讨论了结构-活性关系。苄基邻苯二甲酰亚胺（P1P-00）表现出的活性弱于沙利度胺，但在苄基的邻位引入甲基（P1P-10）后，其活性增强至与沙利度胺相当的水平。苯乙基邻苯二甲酰亚胺（P2P-00）的活性比沙利度胺更强，其氟化衍生物2-苯乙基-4, 5, 6, 7-四氟-1H-异苯并吡咯-1, 3-二酮（FP2P-00）在极低浓度下表现出强效活性。
• Photoredox Cleavage of a C_sp3–C_sp3 Bond in Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ke Liao、Cho Ying Chan、Siqi Liu、Xinhao Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c02745

  日期：2023.6.7

  Csp3–Csp3 bonds in hydrocarbon feedstocks remains challenging. Examples reported in the literature typically involve substrates containing redox functional groups or highly strained molecules. In this article, we present a straightforward protocol for the cleavage and functionalization of Csp3–Csp3 bonds in alkylbenzenes using photoredox catalysis. Our method employs two distinct bond scission pathways

  通过碳-碳键的选择性裂解使分子功能化是合成化学中一种很有吸引力的方法。尽管最近在过渡金属催化和自由基化学方面取得了进展，但碳氢化合物原料中惰性 C sp3 -C sp3键的选择性裂解仍然具有挑战性。文献中报道的例子通常涉及含有氧化还原官能团或高度应变分子的底物。在本文中，我们提出了一个用于 C sp3 –C sp3的切割和功能化的简单方案使用光氧化还原催化在烷基苯中键合。我们的方法采用两种不同的断键途径。对于具有叔苄基取代基的底物，普遍采用碳阳离子耦合电子转移机制。对于具有主要或次要苄基取代基的底物，三重单电子氧化级联是适用的。我们的策略提供了一种实用的方法，可以在没有任何杂原子的情况下切割分子中的惰性 C sp3 -C sp3键，从而产生一级、二级、三级和苄基自由基物种。
• Photoinduced SET phthalimidation of unactivated double bonds and its application to the synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael Garcı́a-Segura、Cristobal Sánchez-Sánchez、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Ana Marı́a Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00343-0

  日期：2003.4

  Phthalimide, in equilibrium with its conjugate base, adds photochemically to cyclohexene and aryl-substituted alkenes (photophthalimidation). The efficient, predictable regioselective photophthalimidation of styrenes constitutes a synthetically useful process for the preparation of N-phenethyl-phthalimides. A possible mechanism for the photophthalimidation involves the nucleophilic attack of phthalimide anion on the alkene cation-radical generated by single electron transfer to excited phthalimide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EFFENBERGER, FRANZ;WEBER, THOMAS, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 421-430
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、WEBER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——