((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl sulfamate | 106946-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: ((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl sulfamate
• 英文别名: (Adamantan-1-yl)methyl sulfamate；1-adamantylmethyl sulfamate
• CAS: 106946-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.343
• InChiKey: WQYVONSVMMUQTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl sulfamate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium permanganate 、 tetrafluoroboric acid 、 碘苯二乙酸 、 水 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Hydroxymethyladamantan-2-on
  参考文献：
  名称：

  分子内 CH 胺化反应可直接获得 1,2-二取代的金刚石

  摘要：

  我们提出了一种从相应的羧酸中提取双取代类金刚石的新方法。磺酰胺的乙酸二铑催化 (1 mol-%) 氮烯插入反应首次应用于刚性三环骨架的分子内 C-H 官能化反应。这种直接的方法能够有效地和区域选择性地合成各种基于金刚石的环状磺酰胺，它们是具有合成价值的构建块。氨基磺酸盐部分的还原脱保护产生相应的 1,3-氨基醇衍生物。通过 KMnO4 氧化磺胺酯部分可提供 1,3-酮醇或亚胺。最后，我们报告了 Vildagliptin® 类似物作为新的抗糖尿病候选药物（DPP-4 抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500691
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯的高反应性和化学选择性的脂肪族CH键

  摘要：

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00660

文献信息

• Anticonvulsant O-alkyl sulfamates. 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-.beta.-D-fructopyranose sulfamate and related compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Susanna P. Dodgson

  DOI：10.1021/jm00388a023

  日期：1987.5

  Novel sugar sulfamate 1 (McN-4853, topiramate) has been found to exhibit potent anticonvulsant activity analogous to that of phenytoin. In the maximal electroshock seizure test, orally at 2 h in mice, 1 had an ED50 of 39 mg/kg. Orally, 1 had a duration of action in excess of 8 h. Other aspects of the pharmacology of 1, as well as neurochemistry and carbonic anhydrase inhibition, are discussed. The

  已发现新型糖氨基磺酸盐1（McN-4853，托吡酯）具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中，在小鼠2小时口服时，1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面，以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1，并检查了其抗惊厥性质。
• Sulfamate Compounds and Uses Thereof
  申请人：SCHOEN Uwe

  公开号：US20090104126A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A sulfamate compound corresponding to Formula I wherein R1 to R3 and n have defined meanings, pharmaceutical compositions comprising these compounds; a process for preparing these compounds, and the use of such compounds or compositions to treat or inhibit various disorders or disease states in patients in need thereof by administering to such a patient a therapeutically effective amount of such a compound.

  一种对应于式I的磺酰胺化合物，其中R1到R3和n具有定义的含义，包括这些化合物的制药组合物；制备这些化合物的过程，以及通过向这样的患者施用治疗有效量的这种化合物来治疗或抑制患者需要的各种紊乱或疾病状态的使用这种化合物或组合物。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Amination of Aliphatic C–H Bonds of Sulfamate Esters with High Reactivity and Chemoselectivity
  作者：Wei Liu、Dayou Zhong、Cheng-Long Yu、Yan Zhang、Di Wu、Ya-Lan Feng、Hengjiang Cong、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00660

  日期：2019.4.19

  It is challenging to develop simple and low cost catalytic systems while maintaining high reactivity and selectivity. An iron-catalyzed intramolecular C–H amination of sulfamate esters using simple and cheap ligands is reported with general substrate scope (31 examples, up to 95% yield). The addition of second ligand, bipyridine, is able to accelerate the reaction and increase the yield. The ready

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。
• Intramolecular C-H Amination Reaction Provides Direct Access to 1,2-Disubstituted Diamondoids
  作者：Radim Hrdina、Fabian M. Metz、Marta Larrosa、Jan-Philipp Berndt、Yevgeniya Y. Zhygadlo、Sabine Becker、Jonathan Becker

  DOI：10.1002/ejoc.201500691

  日期：2015.10

  present a new approach to disubstituted diamondoids from corresponding carboxylic acids. A dirhodium-acetate-catalyzed (1 mol-%) nitrene insertion reaction of sulfamides was, for the first time, applied to intramolecular C–H functionalization reactions of rigid tricyclic frameworks. This straightforward approach enables the effective and regioselective synthesis of a variety of diamondoid-based cyclic

  我们提出了一种从相应的羧酸中提取双取代类金刚石的新方法。磺酰胺的乙酸二铑催化 (1 mol-%) 氮烯插入反应首次应用于刚性三环骨架的分子内 C-H 官能化反应。这种直接的方法能够有效地和区域选择性地合成各种基于金刚石的环状磺酰胺，它们是具有合成价值的构建块。氨基磺酸盐部分的还原脱保护产生相应的 1,3-氨基醇衍生物。通过 KMnO4 氧化磺胺酯部分可提供 1,3-酮醇或亚胺。最后，我们报告了 Vildagliptin® 类似物作为新的抗糖尿病候选药物（DPP-4 抑制剂）的合成。