9-(1-adamantylmethyl)-2,6-dichloro-9H-purine | 1073615-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(1-adamantylmethyl)-2,6-dichloro-9H-purine
• 英文别名: 9-(1-Adamantylmethyl)-2,6-dichloropurine
• CAS: 1073615-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₄
• 分子量: 337.252
• InChiKey: DDNXFIHXMUNURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 2,6-二氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到9-(1-adamantylmethyl)-2,6-dichloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  在 N-9 位带有多环取代基的新型嘌呤类柯萨奇病毒抑制剂的合成

  摘要：

  描述了在 N-9 位置带有各种双环和多环取代基的新型嘌呤衍生物库的合成。该系列包括在桥头位置连接的降冰片烷、双环[2.2.2]辛烷和双环[3.2.1]辛烷以及直接或通过连接的双环[3.1.1]庚烷、四氢-1-萘和金刚烷6-氯嘌呤核碱基的线性链。许多制备的衍生物对肠道病毒具有显着的活性。尽管试图将针对小核糖核酸病毒的活性与其磷脂酰肌醇 4-激酶 KIIIβ 抑制活性相关联，但很明显，这种宿主因子的抑制不能解释观察到的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300431

文献信息

• [EN] NEW ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2008131502A2

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The present invention relates to a series of novel compounds which have been shown to possess antiviral activity, in particular against viruses of the family of the Picornaviridae. The invention therefore relates to the new compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and to the compounds for use as a medicine, more in particular antiviral medicine.
  [FR] La présente invention concerne une série de nouveaux composés qui présentent une activité antivirale, notamment à l'encontre de virus de la famille des picornaviridés (Picornaviridae). Cette invention concerne les nouveaux composés, des procédés de préparation de ceux-ci, des compositions pharmaceutiques les comprenant, ainsi que ces composés utilisés comme médicament, en particulier comme médicament antiviral.
• Synthesis of Novel Purine-Based Coxsackievirus Inhibitors Bearing Polycylic Substituents at the N-9 Position
  作者：Milan Dejmek、Michal Šála、Pavla Plačková、Hubert Hřebabecký、Laura Mascarell Borredà、Johan Neyts、Martin Dračínský、Eliška Procházková、Petr Jansa、Pieter Leyssen、Helena Mertlíková-Kaiserová、Radim Nencka

  DOI：10.1002/ardp.201300431

  日期：2014.7

  The synthesis of a novel library of purine derivatives bearing various bicyclic and polycylic substituents at the N‐9 position is described. The series includes norbornanes, bicyclo[2.2.2]octanes, and bicyclo[3.2.1]octanes attached at the bridgehead position as well as bicyclo[3.1.1]heptanes, tetrahydro‐1‐naphthalenes, and adamantanes bonded either directly or via a linear chain to the 6‐chloropurine

  描述了在 N-9 位置带有各种双环和多环取代基的新型嘌呤衍生物库的合成。该系列包括在桥头位置连接的降冰片烷、双环[2.2.2]辛烷和双环[3.2.1]辛烷以及直接或通过连接的双环[3.1.1]庚烷、四氢-1-萘和金刚烷6-氯嘌呤核碱基的线性链。许多制备的衍生物对肠道病毒具有显着的活性。尽管试图将针对小核糖核酸病毒的活性与其磷脂酰肌醇 4-激酶 KIIIβ 抑制活性相关联，但很明显，这种宿主因子的抑制不能解释观察到的抗病毒效力。