N-(1H-Indol-2-ylmethyl)-N-naphthalen-1-yl-acetamide | 171618-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1H-Indol-2-ylmethyl)-N-naphthalen-1-yl-acetamide
• 英文别名: N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 171618-61-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: GXAUEXBAEQTBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-Indol-2-ylmethyl)-N-naphthalen-1-yl-acetamide 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到1-(6,7-Dihydro-5,7-diaza-indeno[1,2-a]phenanthren-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium Acetate Mediated Synthesis of 3,4-Benzo and Naphtho-β-Carbolines

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-(N-arylaminomethyl)indole derivatives 5 in good yields in four steps from 2-bromomethyl-3-phenylthio-1-benzenesulfonyl indole(1) is reported. Palladium acetate mediated cyclisation of 5 gives benzo and naphtho-beta-carbolines (6 & 7).

  DOI：

  10.1080/00397919508013866
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-bromomethylindole 在 镍 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1H-Indol-2-ylmethyl)-N-naphthalen-1-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium Acetate Mediated Synthesis of 3,4-Benzo and Naphtho-β-Carbolines

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-(N-arylaminomethyl)indole derivatives 5 in good yields in four steps from 2-bromomethyl-3-phenylthio-1-benzenesulfonyl indole(1) is reported. Palladium acetate mediated cyclisation of 5 gives benzo and naphtho-beta-carbolines (6 & 7).

  DOI：

  10.1080/00397919508013866