(E)-4-hydroxy-2-(1-phenylaminoethyl)pent-2-enoic acid | 129435-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-2-(1-phenylaminoethyl)pent-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-(1-anilinoethyl)-4-hydroxypent-2-enoic acid
• CAS: 129435-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: OBHHONHEVMCZBQ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-2-(1-phenylaminoethyl)pent-2-enoic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及抑制血小板凝集活性 一世。

  摘要：

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.393
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylazetidine-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-2-(1-phenylaminoethyl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及抑制血小板凝集活性 一世。

  摘要：

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.393

文献信息

• KAWASHIMA, YUTAKA;SATO, MASAKAZU;HATADA, YUUICHI;, GOTO JUN;NAKASHIMA, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 393-399
  作者：KAWASHIMA, YUTAKA、SATO, MASAKAZU、HATADA, YUUICHI、, GOTO JUN、NAKASHIMA, YO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and platelet aggregation-inhibitory activities of novel 3-(2-oxopropylidene)azetidin-2-one derivatives. I.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yosimoto NAKASHIMA、Katsuo HATAYAMA、Shiroshi SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.38.393

  日期：——

  aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen. Ring-expanded homologous derivatives and an acyclic analogue of 12 were also synthesized and tested for the biological activities. The azetidin-2-one skeleton bearing a 2-oxoalkylidene moiety at the 3 position was found to be essential for the platelet aggregation inhibitory activities of these compounds.

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。