ADD 95032 | 97230-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ADD 95032
• 英文别名: 4-[3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydrotriazol-4-yl]pyridine
• CAS: 97230-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₄
• 分子量: 292.263
• InChiKey: VXJQUDGVXLFJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ADD 95032 在 柠檬酸 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-Pyridin-4-yl-2-(4-trifluoromethyl-phenylamino)-ethanol 、 1-Pyridin-4-yl-2-(4-trifluoromethyl-phenylamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1016018409546
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-<(4-trifluoromethylphenyl)iminomethyl>pyridine 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到ADD 95032
  参考文献：
  名称：

  三唑啉。14. 1,2,3-三唑啉和三唑，一种新型的抗惊厥药。药物设计与构效关系。

  摘要：

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。

  DOI：

  10.1021/jm00396a032

文献信息

• Triazolines.<b>XXXIII</b>. Nonregiospecific 1,3-cycloaddition of aryl azides to vinylpyridines: A unique route to the synthesis of 2-pyridyl substituted aziridines<i>via</i>unstable 4-pyridyltriazoline intermediates
  作者：Zhaiwei Lin、Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1002/jhet.5570340601

  日期：1997.11

  vinylpyridines with variously substituted phenyl azides, clearly indicates that the electron donating methyl and methoxy groups on the phenyl azide facilitate reaction, while the electron withdrawing nitro group has a retarding effect. This is consistent with an increase in the HOMOazide energy and hence in azide reactivity. According to the FMO model, the 1,3-cycloaddition of aryl azides to vinylpyridines

  已发现芳基叠氮化物在4-和2-乙烯基吡啶的烯烃键上的1,3-环加成反应产生吡啶基取代的氮丙啶作为主要反应产物，仅产生少量的通常预期的1-芳基-5-吡啶基-1 ，2,3-三唑啉类。提供了理论和实验证据来解释该结果：基于4-和2-乙烯基吡啶中的烯键是电子缺陷的事实，叠氮化物的添加可能不是区域特异性的。在双向加成反应中，HOMO叠氮化物LUMO烯烃相互作用占主导地位，导致不稳定的1-芳基-4-吡啶基-1,2,3-三唑啉，与更稳定的5-吡啶基化合物不同，在热条件下会损失氮原子，从而生成氮丙啶。在室温下，反应产生氮丙啶和1-芳基-4-吡啶基三唑，为形成4-吡啶基三唑啉中间体提供了证据。乙烯基吡啶与各种取代的苯基叠氮化物的反应清楚地表明，在苯基叠氮化物上的给电子甲基和甲氧基有助于反应，而吸电子硝基具有阻滞作用。这与HOMO叠氮化物的增加是一致的能量，因此具有叠氮化物反应性。根据FMO模型，芳基叠氮化物
• Triazolines. 14. 1,2,3-Triazolines and triazoles. A new class of anticonvulsants. Drug design and structure-activity relationships
  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1021/jm00396a032

  日期：1988.1

  could be linked to their chemistry or structural conformation. The triazolines and triazoles evince anticonvulsant activity as a class and compare very well with the prototype antiepileptic drugs--ethosuximide, phenytoin, phenobarbital, valproate--in their anticonvulsant potency and minimal neurotoxicity. They have emerged as a new generation of anticonvulsant agents that show great promise as potentially

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。
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  作者：Albert H. L. Chow、Francis C. K. Chiu、L. A. Damani、Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1023/a:1016018409546

  日期：——