4-(allyloxy)-3-methoxyphenol | 263138-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(allyloxy)-3-methoxyphenol
• 英文别名: 3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 263138-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: TYIDFXFGRRBMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-3-methoxyphenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (E)-4-((4-allyl-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (±)-Methoxyfumimycin Ethyl Ester

  摘要：

  The protecting-group-free synthesis of (+/-)- methoxyfumimycin ethyl ester, a potential bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor, is reported. The synthetic approach features a tandem Friedel-Crafts alkylation/lactonisation access as a key reaction to generate alpha, alpha-disubstituted amino acid unit.

  DOI：

  10.3184/174751914x14011142030158
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 水 、 双氧水 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到4-(allyloxy)-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  氟米霉素中间体的合成：天然肽去甲酰基酶抑制剂

  摘要：

  报道了对潜在细菌肽去甲酰基酶抑制剂富米霉素的合成努力。合成方法的特点是串联Friedel-Crafts烷基化/内酯化是α，α-二取代氨基酸单元的关键反应，并导致从香草醛开始合成具有Z构型丙烯基的高级外消旋中间体，总量为18％分五个步骤进行。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0817-1

文献信息

• Synthesis of the intermediate for fumimycin: a natural peptide deformylase inhibitor
  作者：Zhi-Wang Zhou、Wei-Chao Li、Yu Hu、Bin Wang、Gang Ren、Li-Hua Feng

  DOI：10.1007/s11164-012-0817-1

  日期：2013.9

  potential bacterial peptide deformylase inhibitor fumimycin are reported. The synthetic approach features a tandem Friedel–Crafts alkylation/lactonization access as key reaction to the α, α-disubstituted amino acid unit, and results in the synthesis of an advanced racemic intermediate with an Z configuration propenyl group starting from vanillin with 18 % total yield in five steps.

  报道了对潜在细菌肽去甲酰基酶抑制剂富米霉素的合成努力。合成方法的特点是串联Friedel-Crafts烷基化/内酯化是α，α-二取代氨基酸单元的关键反应，并导致从香草醛开始合成具有Z构型丙烯基的高级外消旋中间体，总量为18％分五个步骤进行。
• Concise and Convergent Enantioselective Total Syntheses of (+)- and (−)-Fumimycin
  作者：Michele Retini、Silvia Bartolucci、Francesca Bartoccini、Michele Mari、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02020

  日期：2019.9.20

  The concise and convergent total syntheses of (+)- and (−)-Fumimycin have been achieved by taking advantage of strategies for the asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of a highly substituted hydroquinone and N-fumaryl ketimine generated from the corresponding dehydroalanine. The enantiomerically pure natural product and its enantiomer were prepared in seven steps and 22% overall yield by employing

  通过利用高取代氢醌和相应脱氢丙氨酸生成的N-富芳基酮亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应策略，可以实现（+）-和（-）-富霉素的简洁且收敛的总合成。对映体纯天然产物及其对映体通过使用BINOL衍生的手性磷酸（CPA）催化剂的两种对映体，以七个步骤和22％的总收率制备。
• The Total Synthesis of (±)‐Fumimycin
  作者：Patrick J. Gross、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201001036

  日期：2010.11.8

  The antibiotic agent fumimycin has been synthesized for the first time. This natural product was found to inhibit the bacterial peptide deformylase and may represent a lead structure to a class of novel antibacterials. Our synthetic strategy towards fumimycin involved the following steps: Dakin oxidation of an aldehyde functionality, conversion of an oxime through radical fragmentation to form an

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。
• Synthesis of Methoxyfumimycin with 1,2-Addition to Ketimines
  作者：Patrick J. Gross、Caroline E. Hartmann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo902026s

  日期：2010.1.1

  The synthesis of (±)-methoxyfumimycin, a potential new bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor, is reported. To generate the stereogenic fully substituted carbon, the key step is a 1,2-addition of a methyl Grignard reagent to a ketimine. The overall synthetic strategy involves a Dakin oxidation of a vanillin derivative, Friedel−Crafts acylation, Claisen rearrangement, lactonization, and rhodium-catalyzed

  据报道，（±）-甲氧基泛霉素是一种潜在的新型细菌肽去甲酰基酶（PDF）抑制剂的合成。为了产生立体生成的完全取代的碳，关键步骤是将甲基格氏试剂1,2-添加到酮亚胺上。总体合成策略涉及香兰素衍生物的Dakin氧化，Friedel-Crafts酰化，克莱森重排，内酯化和铑催化的烯烃异构化。
• Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1039/a908367g

  日期：——

  Syntheses of the oxygen analogues 6, 7 and 8 of the michellamines 1 and korupensamines 2 are described. Racemic 5-iodo-6,8-dimethoxy-trans-1,3-dimethylisochromane 10 was synthesised in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde in an overall yield of 51%. The isopropoxy analogue 11 was synthesised in a similar manner. Isochromane 10 was coupled using Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene-1-boronic acid 9 to produce 7 in 96% yield. This was converted in good yield into the desired product 6 by oxidative dimerisation followed by reduction of the cross-conjugated ene-dione intermediate 45.

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。