sodium;1-ethoxy-N-phenylmethanimidothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium;1-ethoxy-N-phenylmethanimidothioate
• 化学式: C₉H₁₀NOS*Na
• 分子量: 203.24
• InChiKey: JDFTZCKESLVDGQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 sodium;1-ethoxy-N-phenylmethanimidothioate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 O-(ethyl) 2-furoyl(phenyl)thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代氨基甲酸酯的设计，合成，SAR和分子模型研究：结构上与苯乙基噻唑基硫脲衍生物相关的一系列新型有效非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列有效的，选择性的HIV-1 N-酰基硫代氨基甲酸酯（ATC）非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。通过高度收敛的一锅法合成标题化合物。在基于细胞的测定中，先导化合物（17c）通过8 microM的EC（50）阻止了HIV-1的繁殖。通过对三个分子部分进行单个或多个修饰来开发先导优化策略，其中在概念上将17c分为三个部分。分子模型研究导致了O-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-（对取代苯基）-N-酰基硫代氨基甲酸酯的合成，该化合物显示出在低纳摩尔范围内对HIV-1的体外活性。但是，标题化合物对带有引起NNRTI耐药的突变（K103R，Y181C和K103N / Y181C）的HIV-1株保持低效。从PETT衍生物与HIV-1 RT复合的X射线晶体学结构得出的RT / 17c和RT / 25c的对接模型表明，ATC的模型结构与NNRTI蝴蝶状构型不相近。对这些假晶状复合物的分析有助于合理化一些比吸收率和抵抗力数据。

  DOI：

  10.1021/jm0209984
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 sodium;1-ethoxy-N-phenylmethanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代氨基甲酸酯的设计，合成，SAR和分子模型研究：结构上与苯乙基噻唑基硫脲衍生物相关的一系列新型有效非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列有效的，选择性的HIV-1 N-酰基硫代氨基甲酸酯（ATC）非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。通过高度收敛的一锅法合成标题化合物。在基于细胞的测定中，先导化合物（17c）通过8 microM的EC（50）阻止了HIV-1的繁殖。通过对三个分子部分进行单个或多个修饰来开发先导优化策略，其中在概念上将17c分为三个部分。分子模型研究导致了O-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-（对取代苯基）-N-酰基硫代氨基甲酸酯的合成，该化合物显示出在低纳摩尔范围内对HIV-1的体外活性。但是，标题化合物对带有引起NNRTI耐药的突变（K103R，Y181C和K103N / Y181C）的HIV-1株保持低效。从PETT衍生物与HIV-1 RT复合的X射线晶体学结构得出的RT / 17c和RT / 25c的对接模型表明，ATC的模型结构与NNRTI蝴蝶状构型不相近。对这些假晶状复合物的分析有助于合理化一些比吸收率和抵抗力数据。

  DOI：

  10.1021/jm0209984

文献信息

• Hydrolysis ofN-aryl thioncarbamate esters. Modified Marcus equation for reactions with asymmetric intrinsic barriers
  作者：Eduardo Humeres、Cesar Zucco、Mauricea Nunes、Nito A. Debacher、Ricardo J. Nunes

  DOI：10.1002/poc.517

  日期：2002.8

  ethanol solutions, at different concentrations of NaOH. The second-order rate constants for the addition reaction with hydroxide (kOH) and ethoxide (kA) ions were obtained. Leffler plots for the elimination of the ethoxide ion from the arylthioncarbamate anion and for the addition of the ethoxide ion to the arylisothiocyanate were linear. From Leffler's equation, with the sole condition that dαL/dΔG should

  Np取代的芳基硫代氨基甲酸酯乙酯的水解在100°C的pH范围6.5–12.5中进行了研究。没有发现一般的催化作用，并且检测到异硫氰酸酯中间体的存在，表明通过E 1 cb机理发生了碱水解。从pH值速率曲线中，确定了形成异硫氰酸酯中间体的亚氨基甲酸酯阴离子消除步骤的一级速率常数k E。的碱性水解p -取代arylisothiocyanates在25℃下，在0.1-0.3的研究 中号的NaOH溶液和在0.1-0.3 中号NaOH浓度不同的乙醇水溶液。获得了与氢氧根离子（k OH）和乙氧根离子（k A）离子加成反应的二级速率常数。用于从芳基硫代氨基甲酸酯阴离子中消除乙醇酸根离子和向芳基异硫氰酸酯中添加乙醇酸根离子的Leffler图是线性的。从莱弗勒方程，与鞋底条件是d α大号/Dδ ģ应该是恒定的，获得改性马库斯方程（MME），其中的参数p（或q为逆反应）中定义的本征屏障的不对称性。（当p = 1