(2E,6E)-2,6-bis(2-furylmethylene)cyclohexanone | 62085-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(2-furylmethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis[(E)-(2-furyl)methylidene]cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone；(2E,6E)‑2,6‑bis(furan‑2‑ylmethylene)cyclohexan‑1‑one；(E,E)-2,6-bis(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone；2,6-Di(2-furylmethylidene)cyclohexan-1-one；(2E,6E)-2,6-bis(furan-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 62085-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KWHQMDCQGGHVJP-DCIPZJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(2-furylmethylene)cyclohexanone 在 镍 作用下， 生成 2,6-Difurfuryl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Pallaud; Delaveau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,1-二乙氧基环己烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(2-furylmethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jin-Xian; Kang, Liqin; Hu, Yulai, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 3, p. 128 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Catalyse heterogene par des sels et sans solvant
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83481-6

  日期：1980.1

  Addition with α,β unsaturated carbonyl compounds gives 1,5 dicarbonyl products. This method is very convenient and the compounds obtained can easily be separated. We assume that the role of the salt in these reactions is to activate the silicon atom by anionic coordination to form a pentacoordinated silicon intermediate.

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。
• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• A Facile Synthesis of α, α'-bis(Substituted Benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by bis(<i>p</i>-ethoxyphenyl)telluroxide(bmpto) Under Microwave Irradiation
  作者：Ming Zheng、Longcheng Wang、Jianguo Shao、Qi Zhong

  DOI：10.1080/00397919708005039

  日期：1997.1

  Abstract The bis(4-methoxyphenyl)telluroxide(BMPTO) catalyzed reaction of cyclopentanone or cyclohexanone with aldehydes brought about the cross-aldol condensation to give the corresponding 2, 5-bis(substituted benzylidene) cyclopentanones or 2, 6-bis(substituted benzylidene)cyclohexanones in high yield under microwave irradiation in mild conditions. The reaction needs only 5-10 min. #Works in Medical

  摘要 双（4-甲氧基苯基）碲氧化物（BMPTO）催化环戊酮或环己酮与醛的反应导致交叉羟醛缩合，得到相应的 2, 5-双（取代亚苄基）环戊酮或 2, 6-双（取代亚苄基） ) 环己酮在温和条件下的微波辐射下高产率。反应仅需5-10分钟。#在扬州大学医学院工作
• Aldol condensations of aldehydes and ketones catalyzed by rare earth(III) perfluorooctane sulfonates in fluorous solvents
  作者：Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.004

  日期：2005.12

  Rare earth(III) perfluorooctane sulfonates (RE(OPf)3) catalyze the efficient aldol condensation of different ketones with various aromatic aldehydes in fluorous solvents without the occurrence of any self-condensations. By simple separation of the fluorous phase containing only catalyst, reaction can be repeated several times.

  稀土（III）全氟辛烷磺酸盐（RE（OPf）3）在氟溶剂中催化不同酮与各种芳族醛的有效羟醛缩合反应，而不会发生任何自缩合反应。通过仅含催化剂的氟相的简单分离，反应可重复数次。