6-乙氧基-N-甲基苯并噻唑-2-胺 | 71720-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-乙氧基-N-甲基苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 6-ethoxy-N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: (6-ethoxy-benzothiazol-2-yl)-methyl-amine；(6-Aethoxy-benzothiazol-2-yl)-methyl-amin；6-ethoxy-N-methylbenzothiazol-2-amine；6-ethoxy-N-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 71720-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD16482668
• 分子量: 208.284
• InChiKey: QWYAAGWZTKAZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-N-甲基苯并噻唑-2-胺 、 异硫氰酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(6-Ethoxy-benzothiazol-2-yl)-1,3-dimethyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Joshua, Chittoor P.; Thomas, Saramma K., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑 在 碘甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以70 %的产率得到6-乙氧基-N-甲基苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过合成 N-烷基苯并[d]恶唑-2-胺和 N-烷基苯并[d]恶唑-2-胺衍生物的可扩展方案，发现 N-甲基苯并 [d]恶唑-2-胺作为新型驱虫剂

  摘要：

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106287

文献信息

• JOSHUA, CHITTOOR, P.;THOMAS, SARAMMA, K., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 2, 405-409
  作者：JOSHUA, CHITTOOR, P.、THOMAS, SARAMMA, K.

  DOI：——

  日期：——