6-乙氧基嘌呤 | 17861-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-乙氧基嘌呤
• 英文名称: 6-ethoxypurine
• 英文别名: 6-Aethoxy-purin；6-ethoxy-9H-purine；6-ethoxy-7H-purine
• CAS: 17861-06-2
• 化学式: C₇H₈N₄O
• mdl: MFCD00496826
• 分子量: 164.167
• InChiKey: BMLKPGJBYUTIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  294.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基嘌呤 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(6-ethoxy-9H-purin-9-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-嘌呤取代的烷酸：获得手性无环嘌呤核苷。

  摘要：

  报道了通过α-嘌呤取代的链烷酸的动态动力学拆分来构建手性无环嘌呤核苷类似物的有效途径。使用（S）-BTM作为催化剂，可以以中等至良好的收率（高达93％）和高的对映选择性（高达98％ee）获得各种手性无环嘌呤核苷类似物。可以通过还原反应从酯化产物中获得手性无环嘌呤核苷，然后将其转移到替诺福韦类似物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03555
• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 6-氯嘌呤 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到6-乙氧基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  在聚焦微波辐射下高效合成取代的胞嘧啶和嘌呤

  摘要：

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.124

文献信息

• THIOPHOSPHATE NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140248242A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, the compounds are according to Formula 2001: where PD, Base, R A and R B are as provided herein. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，所述化合物符合以下公式2001： 其中PD、Base、R A 和R B 如本文所述。在某些实施例中，披露了核苷类衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• 1',4'-THIO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140364446A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 1′,4′-thio nucleoside compounds which display remarkable efficacy and bioavailability for the treatment of, for example, HCV infection in a human. In certain embodiments, the compounds are of Formula 3001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof; wherein Base, R A , R B , W, X, Y, and Z are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合给药。在某些实施例中，这些化合物是1′,4′-硫代核苷化合物，对于例如人体中的HCV感染具有显著的疗效和生物利用度。在某些实施例中，这些化合物的化学式如下： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体、互变异构体或多形式；其中Base、R A 、R B 、W、X、Y和Z如本文所述。
• The Enantioselective Synthesis of Chiral Carbocyclic Nucleosides via Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Alicyclic MBH Adducts with Purines
  作者：Bo Kang、Qi‐Ying Zhang、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000088

  日期：2020.5.12

  The enantioselective synthesis of carbocyclic nucleosides through the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of alicyclic Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts with purines was successfully developed. With a combination of Pd2(dba)3/L7 as catalyst, various optically active carbocyclic nucleosides featuring a C=C double bond in the carbocycle moiety were obtained in high yields (up to 97%) with

  通过钯催化的嘌呤与脂环式森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的钯催化不对称烯丙基胺化，成功开发了碳环核苷的对映选择性合成。结合使用Pd 2（dba）3 / L7作为催化剂，可以以高收率（高达97％）和优异的N 9 / N 7-获得各种在碳环部分具有C = C双键的旋光碳环核苷。选择性（> 95/5）和对映选择性（> 99.6％）。另外，这些核苷类似物允许快速转化为多种其他有趣的结构上不同的手性碳环核苷。
• A straightforward entry to chiral carbocyclic nucleoside analogues via the enantioselective [3+2] cycloaddition of α-nucleobase substituted acrylates
  作者：Ming-Sheng Xie、Yong Wang、Jian-Ping Li、Cong Du、Yan-Yan Zhang、Er-Jun Hao、Yi-Ming Zhang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c5cc04832j

  日期：——

  A straightforward entry to chiral carbocyclic nucleoside analogues is achievedviathe enantioselective [3+2] cycloaddition of α-nucleobase substituted acrylates to vinyl cyclopropanes.

  通过将α-核碱基取代的丙烯酸酯与乙烯环丙烷进行对映选择性的[3+2]环加成，可以直接制备手性碳环核苷类似物。
• A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues via highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates
  作者：Qi-Liang Yang、Ming-Sheng Xie、Chao Xia、Huan-Li Sun、Dan-Jie Zhang、Ke-Xin Huang、Zhen Guo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c4cc06632d

  日期：——

  A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues was developed via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates.

  通过对β-核碱基取代丙烯酸酯进行对映选择性1,3-偶极环加成，开发了对手性氮杂环核苷类似物的快速和分歧访问。

表征谱图