(1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 183626-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 183626-56-4
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: DPYSTGJGMOXIBJ-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-chloromethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7

文献信息

• 6′-Carbon-substituted carbocyclic analogs of 2′-deoxyribonucleosides — Synthesis and effect on DNA/RNA duplex stability
  作者：Karl-Heinz Altmann、Rudolf Kesselring、Uwe Pieles

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00755-7

  日期：1996.9

  carbocyclic thymidines 11 and 22 have been synthesized via bicyclic lactone 2 and amines 9 and 19, respectively, as key intermediates. Both nucleoside analogs were subsequently elaborated into 5′-O-DMTr protected 3′-phosphoramidites of 6′-α-methyl and 6′-α-hydroxymethyl carbocyclic thymidines as well as appropriately base protected 5-methyl 2′-deoxycytidines. Analysis of the RNA-binding affinity of modified

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。