(2S,3S)-2,4-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol | 158647-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S)-2,4-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2,4-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)pentan-1-ol
• CAS: 158647-78-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: ZONDJQHHCVHQOB-PRWSFJOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2S,3S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。二。全合成罗沙汀

  摘要：

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00215-t
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S)-2,4-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-2,4-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。二。全合成罗沙汀

  摘要：

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00215-t

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78257-8

  日期：1994.8

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner. The polyol and polyene fragments were coupled by Horner-Emmons reaction and the cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。
• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. II. Total synthesis of roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00215-t

  日期：1995.5

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner from the polyol segment 2, which was prepared by the Julia coupling reaction of sulfone 4 and aldehyde 8, and the polyene phosphonate 3. The cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。