2,4-diacetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)cyclohexanone | 76354-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-diacetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2,4-diacetyl-3-(4-dimethylamino-phenyl)-5-hydroxy-5-methyl-cyclohexanone；2,4-Diacetyl-3-(4-dimethylamino-phenyl)-5-hydroxy-5-methyl-cyclohexanon；2,4-Diacetyl-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone；2,4-diacetyl-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-hydroxy-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 76354-26-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00570945
• 分子量: 331.412
• InChiKey: ZWIFWWZXULZSPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)cyclohexanone 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(6-Acetyl-4'-dimethylamino-3-hydroxy-5-methyl-biphenyl-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  非甾体雌激素受体同工型选择性联苯

  摘要：

  雌激素受体（ER）一直是治疗ER阳性乳腺癌的治疗靶标，最引人注目的是被称为选择性雌激素受体调节剂（SERM）的药物。然而，已知药物的抗药性和严重的不良反应推动了对具有更好治疗特征的新型药物的寻找。ERα和ERβ是两种亚型，具有56％的同一性，并在各种组织中具有不同的生理功能和表达。两种同工型的活性位中只有两个残基不同，这促使我们设计同工型选择性配体。在计算对接和分子动力学模拟的指导下，我们设计，合成和测试了取代联苯-2,6-二乙酮及其衍生物作为靶向ERα的潜在药物。与ERβ+细胞系（MDA-MB-231）相比，合成的四个分子在ERα+细胞系（MCF-7）中表现出优先的细胞毒性。分子动力学（MD）结合分子力学通用的玻恩表面积（MM-GBSA）方法可以说明结合选择性。进一步的共处理和用已知的ER配体（雌二醇（E 2）和他莫昔芬（Tam））进行的电子筛查研究表明，ERα+细胞系中的亚型选择性抗雌

  DOI：

  10.1111/cbdd.13126
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-diacetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  非甾体雌激素受体同工型选择性联苯

  摘要：

  雌激素受体（ER）一直是治疗ER阳性乳腺癌的治疗靶标，最引人注目的是被称为选择性雌激素受体调节剂（SERM）的药物。然而，已知药物的抗药性和严重的不良反应推动了对具有更好治疗特征的新型药物的寻找。ERα和ERβ是两种亚型，具有56％的同一性，并在各种组织中具有不同的生理功能和表达。两种同工型的活性位中只有两个残基不同，这促使我们设计同工型选择性配体。在计算对接和分子动力学模拟的指导下，我们设计，合成和测试了取代联苯-2,6-二乙酮及其衍生物作为靶向ERα的潜在药物。与ERβ+细胞系（MDA-MB-231）相比，合成的四个分子在ERα+细胞系（MCF-7）中表现出优先的细胞毒性。分子动力学（MD）结合分子力学通用的玻恩表面积（MM-GBSA）方法可以说明结合选择性。进一步的共处理和用已知的ER配体（雌二醇（E 2）和他莫昔芬（Tam））进行的电子筛查研究表明，ERα+细胞系中的亚型选择性抗雌

  DOI：

  10.1111/cbdd.13126

文献信息

• Synthesis, structural and X-ray analysis evaluations and computational studies of newly tetrahydroisoquinoline derivatives as potent against microsomal prostaglandin E synthase 1
  作者：Shaaban K. Mohamed、Subramani Karthikeyan、Esraa Khamies、Atazaz Ahsin、Etify Bakhite、Islam S. Marae、Talaat I. El-Emary、Joel T. Mague、Awad I. Said、Rashad Al-Salahi、Youness El Bakri

  DOI：10.1080/07391102.2023.2272745

  日期：——

  structural-electronic properties and reduced band gaps. Based on structural activity relationship studies, we found that these tetrahydro-isoquinolines derivatives are potent against microsomal prostaglandin E synthase 1(MPGES1), the docking analysis shows that studied compounds have a good binding affinity with MPGES1, and further ADME/T analysis was carried out for both compounds. In addtion to this molecular

  四氢异喹啉 （THIQ） 是被称为异喹啉生物碱的广泛天然化合物中的重要一类。基于 THIQ 的天然和人造药物具有多种生物效应，可预防不同的传染性病原体和神经系统疾病。在这项研究中，合成了两种新的 THIQ 衍生物，并使用 X 射线晶体学分析进行了表征。进行的 Hirshfeld 分析显示了化合物的分子间相互作用和反应位点。2D 指纹揭示了优势人物 H···C 相互作用在 3a 中高达 8.8%，而 43% H···在化合物 3b 中观察到 H 元素相互作用。在研究的化合物 3a 中，排斥能 （k-rep） 主导其他能量，其中获得最高量的 63.8 kJ/MOl，而 3b 对能量框架研究中分子总能量的 E-dis 有显着贡献。此外，密度泛函理论研究揭示了更好的热力学和电子稳定性。这些化合物降低了 3.66 至 3.60 eV 的 HOMO-LUMO 间隙 （EH-L），表明其卓越的导电和电子特性。EH-L
• Bis-(β-diketones). II. The Synthesis and Spectra of Compounds of the Type [(RCO)R″COCH]₂CHR”^1,2
  作者：Dean F. Martin、Maurice Shamma、W. Conard Fernelius

  DOI：10.1021/ja01554a068

  日期：1958.11
• PONOMAREV O. A.; PIVNENKO N. S.; LAVRUSHIN V. F., UKR. XIM. ZH., 1980, 46, HO 9, 972-977
  作者：PONOMAREV O. A.、 PIVNENKO N. S.、 LAVRUSHIN V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Smith; Sellas, 1967, vol. 2, p. 148
  作者：Smith、Sellas

  DOI：——

  日期：——
• Ponomarew et al., Ukrainskij Khimicheskij ZhurnalChem.Abstr., 1980, vol. 46, p. 972,977
  作者：Ponomarew et al.

  DOI：——

  日期：——