4-[2]naphthyloximethyl-[1,3]dioxolan-2-one | 1505-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[2]naphthyloximethyl-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-[2]Naphthyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-on；4-(Naphthalen-2-yloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one；4-(naphthalen-2-yloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1505-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: KUCNRYKTBMLBJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 、 二氧化碳 在 (2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-[2]naphthyloximethyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四芳基phosph盐在大气压下催化二氧化碳的固定，用于合成环状碳酸酯

  摘要：

  salts盐在有机合成中显示出巨大的实用性。然而，发现四芳基phosph盐（TAPS）用作催化剂的用途有限。我们证明了在大气压力下TAPS催化的二氧化碳固定与环氧化物的偶联反应。得到五元环状碳酸酯，包括对映体富集的碳酸酯。机制研究揭示TAPS的行为的起源是在原位通过TAPS除了环氧化物通过卤代醇中间体的形成的活性物质。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02265

文献信息

• Rearrangement of Substituted 1,2-Glycol Monocarbamates and Related Reactions
  作者：JOHN R. CLARK、MICHAEL PUGLIESE

  DOI：10.1021/jo01090a013

  日期：1959.8
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CYCLIC CARBONATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CARBONATE CYCLIQUE
  申请人：WAKO PURE CHEM IND LTD

  公开号：WO2013081157A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  　例えばリチウムイオン二次電池の電解液、プラスチック原料等の様々な用途に幅広く利用されている環状カーボネートを、エポキシド（オキシラン）と二酸化炭素との反応によって製造するにあたり、常温、常圧等の穏和な条件下で収率良く製造でき、なおかつ環境負荷低減を考慮した実用的な製造方法を提供することを目的とし、本発明は、エポキシドと二酸化炭素とを、pKaが８以上の第一級乃至第三級アミンであって、モノアミン、環状アミジン及びグアニジンから選ばれるアミン化合物とヨウ化水素の存在下で反応させることを特徴とする、環状カーボネートの製造方法に関する発明である。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation at Atmospheric Pressure for the Synthesis of Cyclic Carbonates
  作者：Yasunori Toda、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acscatal.6b02265

  日期：2016.10.7

  have found limited use as catalysts. We demonstrate the TAPS-catalyzed carbon dioxide fixation at atmospheric pressure for the coupling reaction with epoxides. Five-membered cyclic carbonates were obtained, including enantio-enriched carbonates. Mechanistic studies revealed the origin of the behavior of TAPS to be the in situ formation of an active species by TAPS addition to epoxides via halohydrin intermediates

  salts盐在有机合成中显示出巨大的实用性。然而，发现四芳基phosph盐（TAPS）用作催化剂的用途有限。我们证明了在大气压力下TAPS催化的二氧化碳固定与环氧化物的偶联反应。得到五元环状碳酸酯，包括对映体富集的碳酸酯。机制研究揭示TAPS的行为的起源是在原位通过TAPS除了环氧化物通过卤代醇中间体的形成的活性物质。