(R)-3-(tert-butyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1353746-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(1,1-dimethylethyl)-, (3R)-；(3R)-3-tert-butyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1353746-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VHDORLQRZHZXEH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-{2-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl}(2-iodophenyl)methanone 在 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 (S)-3-tert-butylphthalide
  参考文献：
  名称：

  有效的3-取代邻苯二甲酸酯的直接不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种容易的，两步，不对称合成3-取代的邻苯二甲酰亚胺的方法。通过将2-碘苯甲酸与（S）-1-（吡咯烷-2-基甲基）-1 H-咪唑偶合而获得的对映体纯酰胺用异丙基氯化镁进行镁化。通过直接添加或使用氯化锌（II）进行金属转移反应，可以与一系列醛进行相应的反应。加合物的分子内酯化使邻苯二甲酸酯的通用不对称合成量高达88％对映体过量。 邻苯二甲酰亚胺-放大-手性助剂-非对映选择性加成-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260222

文献信息

• An Efficient Direct Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Phthalides
  作者：Xin-Fang Duan、Zhan-Bin Zhang、Yong-Qin Lu

  DOI：10.1055/s-0030-1260222

  日期：2011.11

  A facile, two-step, asymmetric synthesis of 3-substituted phthalides has been developed. The enantiopure amide, obtained through coupling of 2-iodobenzoic acid with (S)-1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-imidazole, was magnesiated using isopropylmagnesium chloride. Corresponding reactions with a range of aldehydes were carried out in situ by either direct addition or transmetallation using zinc(II) chloride

  已经开发出一种容易的，两步，不对称合成3-取代的邻苯二甲酰亚胺的方法。通过将2-碘苯甲酸与（S）-1-（吡咯烷-2-基甲基）-1 H-咪唑偶合而获得的对映体纯酰胺用异丙基氯化镁进行镁化。通过直接添加或使用氯化锌（II）进行金属转移反应，可以与一系列醛进行相应的反应。加合物的分子内酯化使邻苯二甲酸酯的通用不对称合成量高达88％对映体过量。 邻苯二甲酰亚胺-放大-手性助剂-非对映选择性加成-不对称合成