4-{(E)-[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{(E)-[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: XSYUWHUXGVSAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-{(E)-[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型类固醇衍生物：合成，抗衰老活性，作用机理以及计算机硅物理化学和药代动力学研究。

  摘要：

  寻找用于治疗利什曼病的新药物是改善当前用于该疾病的治疗性武库的重要策略。现有药物存在一些局限性，包括高毒性，低疗效，肠胃外给药延长和成本高。类固醇是一组在药理学中具有各种应用的化合物。但是，尚未研究这类分子的抗菌活性。因此，在本研究中，我们研究了新型类固醇对鼠类巨噬细胞的抗衰老活性和细胞毒性，重点研究了胆固醇（CD），胆酸（CA）和脱氧胆酸（DA）的衍生物。此外，还评估了最佳化合物的作用机理，还进行了计算机研究，以评估其理化和药代动力学特性。在16种衍生物中，schiffbase2，CD2和脱氧胆酸衍生物（DOCAD）对利什曼原虫物种的前鞭毛体有效。尽管它们对巨噬细胞毒性低，但大多数DOCAD对亚马逊乳杆菌的胞内变形虫均具有活性，而DOCAD5对这些寄生虫阶段表现出最佳的生物学效应（IC50 = 15.34μM）。CA衍生物（CAD）和DA都不能单独抑制细胞内的寄生虫。因此，类固醇核的C-

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2018.07.056

文献信息

• In vitro and in vivo anti-inflammatory properties of imine resveratrol analogues
  作者：Danielle Cristina Zimmermann-Franco、Bruna Esteves、Leticia Moroni Lacerda、Isabela de Oliveira Souza、Juliana Alves dos Santos、Nícolas de Castro Campos Pinto、Elita Scio、Adilson David da Silva、Gilson Costa Macedo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.029

  日期：2018.9

  Resveratrol is a natural polyphenol found mainly on red grapes and in red wine, pointed as an important antiinflammatory/immunomodulatory molecule. However, its bioavailability problems have limited its use encouraging the search for new alternatives agents. Thus, in this study, we synthesize 12 resveratrol analogues (6 imines, 1 thioimine and 5 hydrazones) and investigated its cytotoxicity, antioxidant activity and in vitro antiinflammatory/immunomodulatory properties. The most promising compounds were also evaluated in vivo. The results showed that imines presented less cytotoxicity, were more effective than resveratrol on DPPH scavenger and exhibited an anti-inflammatory profile. Among them, the imines with a radical in the para position, on the ring B, not engaged in an intramolecular hydrogen-interaction, showed more prominent anti-inflammatory activity modulating, in vivo, the edema formation, the inflammatory infiltration and cytokine levels. An immunomodulatory activity also was observed in these molecules. Thus, our results suggest that imines with these characteristics presents potential to control inflammatory disorders.