(R)-9-(2-Methoxymethyl-naphthalen-1-yl)-1-methyl-9H-fluorene | 174511-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-9-(2-Methoxymethyl-naphthalen-1-yl)-1-methyl-9H-fluorene
• 英文别名: (9R)-9-[2-(methoxymethyl)naphthalen-1-yl]-1-methyl-9H-fluorene
• CAS: 174511-16-1
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: MCSXKXPSIZKMED-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-(2-Methoxymethyl-naphthalen-1-yl)-1-methyl-9H-fluorene 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-9-(2-Methoxymethyl-naphthalen-1-yl)-1-methyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Foulkes, Michael A.; Taylor, James A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1047 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 9-(2-Chloromethyl-naphthalen-1-yl)-1-methyl-9H-fluorene 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-9-(2-Methoxymethyl-naphthalen-1-yl)-1-methyl-9H-fluorene 、 (S)-9-(2-Methoxymethyl-naphthalen-1-yl)-1-methyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Foulkes, Michael A.; Taylor, James A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1047 - 1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 9-(1′-naphthyl)fluorenes: enantioselective synthesis, determination of absolute configuration and retention of axial chirality in the fluorenyl carbanions
  作者：Robert W. Baker、Trevor W. Hambley、Peter Turner

  DOI：10.1039/c39950002509

  日期：——

  The rotamers of 1-methyl-9-[2′-(methoxymethyl)-1′-naphthyl]fluorene 10 and 11 were synthesised enantioselectively via ligand coupling reactions of 1-(alkyl or arylsulfinyl)naphthalene-2-carboxylate esters with 1-methylfluorenyllithium and the absolute configurations established by a single crystal X-ray study of the (1R)-menthyl ester 4; deprotonation of 10 and 11 affords fluorenyl carbanions, ent-12 and 12, respectively, which retain axial chirality.

  通过 1-(烷基或芳基亚磺酰基)萘-2-甲酸酯与 1-甲基芴基锂的配位偶联反应，对映体选择性地合成了 1-甲基-9-[2â²-(甲氧基甲基)-1â²-萘]芴 10 和 11 的转子，并通过对 (1R)- 门酯 4 的单晶 X 射线研究确定了其绝对构型；10 和 11 的去质子化反应分别产生保留轴向手性的芴基碳离子 ent-12 和 12。