1-benzyl-6-(methoxymethyl)-4,7-dimethyl-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 124910-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-6-(methoxymethyl)-4,7-dimethyl-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-(methoxymethyl)-4,7-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 124910-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₂
• 分子量: 337.381
• InChiKey: VPKPUUHEOUEWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,4-dihydro-7-hydroxymethyl-4,6-dimethyl-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-6-(methoxymethyl)-4,7-dimethyl-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Isomerization through Cleavage and Recombination of Imidazolide Linkage in the Condensed Tricyclic System Related to Hypermodified Bases of Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  1-苄基-4, 6-二甲基-4, 9-脱氢-1H-咪唑[1, 2-α]嘌呤-9-酮在7位具有烷基、1-烯基、羟甲基、甲氧基甲基或甲酰基的化合物（3a-e）通过嘧啶环的裂解和重环化发生重排，在25°C下在MeONa-MeOH中达到与相应位置异构体4a-e的平衡，而7-甲氧基羧基和7-卤代化合物3f-i在相同条件下被不可逆地转化为重排产物4f-i。平衡位置似乎受到取代基电子因素的影响，而非空间因素。对化合物3a、b、d、f-i反应测得的伪一级速率常数表明，该反应因电子吸引取代基而加速。然而，这一系列化合物的反应并不总是遵循Hammett方程。另一方面，对于6-去甲基类化合物9a、b、d、f、g的重排速率，采用σ0P值时观察到线性自由能关系（ρ=+3.2）。对于与7-羟甲基化合物9c和7-氨基甲酰化合物9e的反应，这一关系的偏离可以通过与9位羰基氧的分子内氢键相互作用的加速效应来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1464

文献信息

• ITAYA, TAISUKE;MIZUTANI, AKEMI;WATANABE, NOBUHIDE, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1221-1225
  作者：ITAYA, TAISUKE、MIZUTANI, AKEMI、WATANABE, NOBUHIDE

  DOI：——

  日期：——