2-(cyanoethoxyethoxy)methyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene | 267230-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyanoethoxyethoxy)methyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Ethoxyethoxy)-2-(5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 267230-07-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: RXBFDXXAJIHHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 2-(cyanoethoxyethoxy)methyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 以85%的产率得到4-methyl-1-(naphtho[1,8-de:4,5-d’e’]bis([1,3]dioxine)-4-yl)pent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  A short synthesis of a key intermediate in Nicolaou's syntheses of alkannin and shikonin is described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087120
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(cyanoethoxyethoxy)methyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  A short synthesis of a key intermediate in Nicolaou's syntheses of alkannin and shikonin is described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087120

文献信息

• Formal Total Syntheses of Alkannin and Shikonin
  作者：Ju-Cheun Kim、Jae-Chul Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1080/00397910008087120

  日期：2000.3

  A short synthesis of a key intermediate in Nicolaou's syntheses of alkannin and shikonin is described.