diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-4-phenylbutyl)phosphonate | 481053-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-4-phenylbutyl)phosphonate
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-hydroxy-4-phenylbutylphosphonic acid diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 481053-33-2
• 化学式: C₁₄H₂₁F₂O₄P
• 分子量: 322.289
• InChiKey: OOUSHVCDMBTSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-4-phenylbutyl)phosphonate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,1-difluoro-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  使用二氟甲基膦酸二乙酯对醛和酮进行亲核二氟甲基化和二氟甲基化。

  摘要：

  开发了基于使用二氟甲基膦酸二乙酯 (1) 进行亲核氟化的醛和酮的二氟甲基化和二氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.006
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.2 mg的产率得到diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-4-phenylbutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用18-冠-6醚/ KOAc介导的二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸酯对酮进行亲核性的二氟甲基化

  摘要：

  我们报告了由18-crown-6和KOAc的组合介导的使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸酯的各种类型的酮的一般二氟亚甲基化。它提供了结构上多样的β-羟基-α，α-二氟膦酸酯的便捷途径，这些是医学研究的有趣目标。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01457

文献信息

• An Efficient and Highly Selective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroenol Phosphates from Hydroxy Difluorophosphonates
  作者：Petr Beier、Radek Pohl、Anastasia Alexandrova

  DOI：10.1055/s-0028-1087803

  日期：——

  Substituted 2-aryl-2-hydroxy-1,1-difluorophosphonates undergo a reaction with potassium tert-butoxide to provide selectively (Z)-2-fluoro-1-arylvinyl phosphates in high yields. phosphonates - phosphates - rearrangements - eliminations - enols

  取代的2-芳基-2-羟基-1，1-二氟膦酸酯与叔丁醇钾反应，以高产率选择性地提供（Z）-2-氟-1-芳基乙烯基磷酸酯。 膦酸酯-磷酸盐-重排-消除-烯醇
• Nucleophilic Difluoromethylenation of Ketones Using Diethyl (Difluoro(trimethylsilyl)methyl)phosphonate Mediated by 18-Crown-6 Ether/KOAc
  作者：Yu-Hui Wang、Zhong-Yan Cao、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01457

  日期：2016.9.2

  We report a general difluoromethylenation of various types of ketones using diethyl (difluoro(trimethylsilyl)methyl)phosphonate mediated by the combination of 18-crown-6 and KOAc. It provides facile access to structurally diverse β-hydroxy-α,α-difluorophosphonates as interesting targets for medicinal research.

  我们报告了由18-crown-6和KOAc的组合介导的使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸酯的各种类型的酮的一般二氟亚甲基化。它提供了结构上多样的β-羟基-α，α-二氟膦酸酯的便捷途径，这些是医学研究的有趣目标。
• Nucleophilic difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones using diethyl difluoromethylphosphonate
  作者：Petr Beier、Anastasia V. Alexandrova、Mikhail Zibinsky、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.006

  日期：2008.12

  New methodology for difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones based on nucleophilic fluorination using diethyl difluoromethylphosphonate (1) was developed.

  开发了基于使用二氟甲基膦酸二乙酯 (1) 进行亲核氟化的醛和酮的二氟甲基化和二氟甲基化的新方法。