2-Phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrochromeno<4,3-c>pyrazol | 65103-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrochromeno<4,3-c>pyrazol
• 英文别名: 2-phenyl-4H-3,3a-dihydropyrazolo<2,3-d>benzopyran；2-Phenyl-3,3a-dihydro-chromano<4,3-c>pyrazol；2-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole；2-phenyl-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]pyrazole
• CAS: 65103-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DATNOZAQAIEORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrochromeno<4,3-c>pyrazol 在 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2,4-dihydrochromeno<4,3-c>pyrazol
  参考文献：
  名称：

  热和光化学诱导的5-（2-烯丙基氧基苯基）-2-苯基四唑的分子内1,3-偶极环加成。初步沟通。光反应的54通知†往最†往最

  摘要：

  5-（2-烯丙氧基苯基）-2-苯基四唑的热和光化学诱导的分子间1,3-偶极环加成反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600855
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-1-萘醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrochromeno<4,3-c>pyrazol
  参考文献：
  名称：

  醛或酮腙的分子内和分子间 [3++2] 环加成

  摘要：

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.134

文献信息

• X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、Marie Dowling、Maurice W. Jordan、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87793-0

  日期：——

  Hydrazones of aldehydes and ketones undergo intermolecular cycloaddition to electronegative olefins via azomethine imines, formed by a formal 1,2-prototropic shift, in low to moderate yield on heating in xylene or ethanol. In some instances the reaction is diverted to give products derived (at least formally) from an ene reaction. Similar intramolecular cycloadditions occur with unactivated terminal

  醛和酮的dra通过在正式的1,2-质子转移反应中形成的偶氮甲亚胺，在二甲苯或乙醇中加热时，产率低至中等，从而发生分子间环加成反应。在某些情况下，使反应转向以产生（至少正式地）衍生自烯反应的产物。未活化的末端烯烃和炔烃也会发生类似的分子内环加成反应。
• Thermisch und photochemisch induzierte intramolekulare, 1,3-dipolare Cycloadditionen von 5-(2-Allyloxyphenyl)-2-phenyltetrazol. Vorläufige Mitteilung. 54 Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Hansruedi Meier

  DOI：10.1002/hlca.19770600855

  日期：1977.12.14

  Thermal and Photochemically Induced Interamolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 5-(2-Allyloxyphenyl)-2-phenyltetrazole

  5-（2-烯丙氧基苯基）-2-苯基四唑的热和光化学诱导的分子间1,3-偶极环加成反应
• Intramolecular thermal cycloaddition reactions of XYZH systems to non-activated olefins
  作者：Ronald Grigg、Maurice Jordan、John F. Malone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95550-9

  日期：1979.1

  Thermal intramolecular cycloaddition of aryl imines of phenyl glycine and of arylhydrazones to non-activated olefins gives fused ring systems probably via a 4π + 2π cycloaddition.

  苯基甘氨酸的芳亚胺和芳基hydr的热分子内环加成反应到未活化的烯烃上可能通过4π+2π环加成产生稠环系统。
• Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Martin Linden、Silja Hofmann、Antonia Herman、Nicole Ehler、Robin M. Bär、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202214820

  日期：2023.2.20

  Electrochemically initiated [3 2] cycloaddition reactions of readily available and less toxic starting materials enable a facile synthesis of pyrazolines and pyrazoles. Application of a biphasic system and sodium iodide in a dual role as mediator and electrolyte allows for selective reactions with outstanding robustness towards scalability.

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. 9. Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of alkenyl-subituted nitrile imines
  作者：Albert Padwa、Steven Nahm、Eisuke Sato

  DOI：10.1021/jo00403a009

  日期：1978.4