3-acetyl-2-anilino-1,4-naphthoquinone | 61416-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-2-anilino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-acetyl-3-anilino-1,4-naphthoquinone；2-Acetyl-3-anilino-1,4-naphthochinon；2-acetyl-3-anilinonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 61416-92-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: RBIYFXYVEVFLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-anilino-1,4-naphthoquinone 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 反应 25.0h， 以94%的产率得到2-acetyl-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌的 合成方法及体外细胞毒性评价

  摘要：

  2-酰基-1,4-萘醌与3,4,5-三甲氧基苯胺在有氧条件下反应，生成苯并菲啶醌，苯并咔唑和2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌衍生品。关于杂环化合物的形成，将通过两个备选的N-C键形成对C–C Michael型加合物中间体的闭环进行讨论。通过使用DFT计算评估的产品稳定性参数，可以使底物发生优先C–C而不是C–N键形成的倾向以及C–C Michael型加合物中间体的进一步杂环化。初步结果报道了从2-酰基萘醌制备2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌的便利方法及其对癌细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c7ra03238b
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4-二羟基萘-2-基)乙酮 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-acetyl-2-anilino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌的 合成方法及体外细胞毒性评价

  摘要：

  2-酰基-1,4-萘醌与3,4,5-三甲氧基苯胺在有氧条件下反应，生成苯并菲啶醌，苯并咔唑和2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌衍生品。关于杂环化合物的形成，将通过两个备选的N-C键形成对C–C Michael型加合物中间体的闭环进行讨论。通过使用DFT计算评估的产品稳定性参数，可以使底物发生优先C–C而不是C–N键形成的倾向以及C–C Michael型加合物中间体的进一步杂环化。初步结果报道了从2-酰基萘醌制备2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌的便利方法及其对癌细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c7ra03238b

文献信息

• Fungicidal properties of sampangine and its analogs to agriculturally important fungal plant pathogens
  申请人：——

  公开号：US20040192721A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  It has been found that sampangine and related analogs such as benzo[4,5]sampangine, 4-bromosampangine and 4-methoxysampangine may be used as effective fungicidal agents for plants. Fungicidal plant compositions and methods of using the materials for such a purpose are also provided.

  已发现sampangine及其相关类似物，如苯并［4,5］sampangine、4-溴sampangine和4-甲氧基sampangine，可用作植物的有效杀真菌剂。还提供了用于此目的的杀真菌植物组合物和使用这些材料的方法。
• Pardo,M. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 503 - 521
  作者：Pardo,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• JOOS K.; PARDO M.; SCHAEFER W., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1978, NO 49, 4901-4929
  作者：JOOS K.、 PARDO M.、 SCHAEFER W.

  DOI：——

  日期：——
• JOOS K.; PARDO M.; SCHAEFER W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 10, 406
  作者：JOOS K.、 PARDO M.、 SCHAEFER W.

  DOI：——

  日期：——
• SAMPANGINE AND DERIVATIVES USEFUL AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF MISSISSIPPI, Research Institute of Pharmaceutical

  公开号：EP0556319A1

  公开（公告）日：1993-08-25