6-叔丁基-1-(1,3-二羟基丙-2-基氧基甲基)-5,6,7,8-四氢喹唑啉-2,4-二酮 | 145066-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-叔丁基-1-(1,3-二羟基丙-2-基氧基甲基)-5,6,7,8-四氢喹唑啉-2,4-二酮
• 中文别名: 1-N-(1,3-二羟基-2-丙氧基甲基)-6-(叔-丁基)-5,6,7,8-四氢-2,4-喹唑啉二酮
• 英文名称: 6-tert-butyl-1-{[(1,3-dihydroxypropan-2-yl)oxy]methyl}-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-N-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)-6-(tert-butyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-quinazolinedione；6-tert-butyl-1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,4-dione
• CAS: 145066-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: OPDRCPMCPCCDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 、 6-叔丁基-1-(1,3-二羟基丙-2-基氧基甲基)-5,6,7,8-四氢喹唑啉-2,4-二酮 在 lipase Amano PS from Burkholderia cepacia 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective acylation of prochiral hydroxyl group of pyrimidine acyclonucleosides

  摘要：

  The transesterification reaction of series pyrimidine acyclonucleosides was carried out with lipase (EC 3.1.13) Amano PS from Burkholderia cepacia (BCL) as biocatalyst. The BCL-mediated acylation of prochiral groups of diols produced the corresponding monoesters in high yield and with enantiomeric/diasteromeric excess from 77 to 99%. The lipase BCL enabled desymmetrization of pro-R hydroxyl groups and gave (2R)-monoesters. Absolute configuration of the products was confirmed by means of ECD spectroscopy supported by theoretical calculations. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2016.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2-{[6-tert-butyl-2,4-dioxo-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-1(2H)-yl]methoxy}propane-1,3-diyl diacetate 在 amano lipase PS from Burkholderia cepacia 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-叔丁基-1-(1,3-二羟基丙-2-基氧基甲基)-5,6,7,8-四氢喹唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的双乙酰嘧啶无环核苷水解中的反向立体选择性

  摘要：

  嘧啶无环核苷衍生物的前手性乙酰基的酶促水解反应由洋葱伯克霍尔德氏菌（BCL）的脂肪酶Amano PS有效催化，可得到具有高旋光纯度的单乙酸酯。BCL的立体偏好取决于底物的结构。BCL催化的未取代无环核苷2-{[2,4-二氧代-3,4,5,6,7,8-六氢喹唑啉-1（2 H）-基]甲氧基}丙烷} 1,3-二基的水解双乙酸盐具有对映体选择性（pro R）。反应后，对映体纯2- S获得异构体。与未取代的化合物相比，环上的另一个基团引起了酶催化的脱酰反应的立体选择性的显着变化，并且观察到了相反的手性偏好。2,4-二氧代-3,4,5,6,7,8-六氢喹唑啉环中C-6和C-8取代的无环核苷类似物的前手性酯基的酶促脱酰基作用导致2 R异构体（pro- S选择性）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600931