5-amino-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-L-gulono-1,5-lactam | 1207672-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-L-gulono-1,5-lactam
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-3,6-bis(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1207672-28-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: UEOYSEUJUGZVSM-RULRNXASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-C-hydroxymethyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannono-1,4-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 5-amino-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-L-gulono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  羟甲基支化内酯的羟甲基支化哌啶：1,5-Dideoxy-2-C-羟甲基-1,5-亚氨基-D-甘露醇、1,5-Dideoxy-2-C-羟甲基-1 的合成和生物学评价,5-imino-L-gulitol 和 1,5-Dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imi

  摘要：

  三个同手性多羟基化哌啶在杂环的 C-2 处含有季碳支链，可被视为脱氧甘露菌素 (DMJ) 的支链类似物，其相应的内酰胺是从含有 2-C-的易得且通用的碳水化合物内酯合成的羟甲基支链。合成这些亚氨基糖的关键步骤，1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-mannitol, 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino- L-gulitol 和 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-talitol 是一种有效的改良 Kiliani 反应，在容易获得的酮糖原料 L-山梨糖和 D-果糖上进行。在 C-2 处引入碳分支导致糖苷酶抑制活性的丧失，这可能有利于此类化合物如分子伴侣的治疗用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200054

文献信息

• Hydroxymethyl-Branched Piperidines from Hydroxymethyl-Branched Lactones: Synthesis and Biological Evaluation of 1,5-Dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-mannitol, 1,5-Dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-L-gulitol and 1,5-Dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imi
  作者：Raquel G. Soengas、Michela I. Simone、Stuart Hunter、Robert J. Nash、Emma L. Evinson、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201200054

  日期：2012.4

  Three homochiral polyhydroxylated piperidines containing a quaternary carbon branch at C-2 of the heterocyclic ring, which can be considered as branched analogues of deoxymannorijimycin (DMJ), and their corresponding lactams were synthesised from readily available and versatile carbohydrate lactones containing a 2-C-hydroxymethyl branch. The key step in the synthesis of these iminosugars, 1,5-dideox

  三个同手性多羟基化哌啶在杂环的 C-2 处含有季碳支链，可被视为脱氧甘露菌素 (DMJ) 的支链类似物，其相应的内酰胺是从含有 2-C-的易得且通用的碳水化合物内酯合成的羟甲基支链。合成这些亚氨基糖的关键步骤，1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-mannitol, 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino- L-gulitol 和 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-talitol 是一种有效的改良 Kiliani 反应，在容易获得的酮糖原料 L-山梨糖和 D-果糖上进行。在 C-2 处引入碳分支导致糖苷酶抑制活性的丧失，这可能有利于此类化合物如分子伴侣的治疗用途。